ethyl (R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate | 22435-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 22435-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XKINIYKYOMQSRO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到α-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Rhodococcus sp. CGMCC 0497 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl (R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective biotransformation of α,α-disubstituted dinitriles to the corresponding 2-cyanoacetamides using Rhodococcus sp. CGMCC 0497

  摘要：

  A new application of nitrile-converting enzymes in the synthesis of optically active alpha,alpha-disubstituted-alpha-cyanoacetamides from alpha,alpha-disubstituted-malononitriles with whole cells of Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The products were obtained with enantiomeric excesses of up to >99%, and yields of up to 53%. They are very useful chiral intermediates especially for the synthesis of chiral alpha,alpha-disubstituted amino acids but have never been synthesized directly by chemical or enzymatic methods. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00456-7

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Unnatural Amino Acids by Alkylation of α-<i>tert</i>-Butanesulfinamide Auxiliary-Bound Enolates
  作者：Natalie C. Dwulet、Tina A. Zolfaghari、Molly L. Brown、Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01379

  日期：2018.10.5

  auxiliary for the diastereoselective alkylation of amino ester enolates that takes advantage of chiral information stored on the enolate side of the amino ester substrate has been developed. Chiral α-sulfinamido esters were alkylated under basic conditions in good yields (up to 90%) and good to high diastereoselectivities (generally >6:1) to provide unnatural mono- and α,α-disubstituted amino acid derivatives

  已经开发出一种用于氨基酯烯醇盐的非对映选择性烷基化的新手性助剂，其利用了存储在氨基酯底物的烯醇盐侧的手性信息的优势。手性α-亚磺酰胺基酯在碱性条件下以良好的收率（高达90％）和良好的非对映选择性（通常> 6：1）被烷基化，以提供非天然的单和α，α-二取代的氨基酸衍生物。这种助剂可以方便地将酯官能团转化，而无需使用深层试剂。此外，容易除去助剂以提供对映体纯的氨基酸。计算研究表明，螯合的过渡态决定了瞬态双环中间体凸面的亲电子加成。该方法允许随时获得对映体富集的天然和非天然氨基酸。
• Asymmetric Phase-Transfer Alkylation of Readily Available Aryl Aldehyde Schiff Bases of Amino Acid Ethyl Esters
  作者：Jinying Lu、Lei Huang、Huatai Liang、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04290

  日期：——

  Asymmetric phase-transfer alkylation of the N-(arylmethylene)-α-alkylamino acid ethyl esters and N-(arylmethylene)glycine ethyl esters was found to be catalyzed by the (R)- or (S)-Simplified Maruoka Catalyst with high efficiency and excellent enantioselectivity. This approach was successfully applied to the enantioselective formal synthesis of the angiotensin II type 2 receptor (AT2R) antagonists Olodanrigan

  ( R )-或( S )-简化Maruoka催化剂高效催化N- (芳基亚甲基)-α-烷基氨基酸乙酯和N- (芳基亚甲基)甘氨酸乙酯的不对称相转移烷基化和优异的对映选择性。该方法成功应用于血管紧张素II 2型受体（AT2R）拮抗剂Olodanrigan和LX9211的对映选择性形式合成，并通过LX9211合成关键中间体的公斤级合成证明了其实用性。
• 一种基于氨基酸乙酯的芳香醛席夫碱及其在不对称烷基化中的应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN117603088A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明属于合成化学和催化化学技术领域，具体涉及基于氨基酸乙酯的芳香醛西弗碱(结构式如下所示)，及其在相转移催化剂:Maruoka催化剂、简化的Maruoka催化剂、和氘代Maruoka催化剂、氘代简化的Maruoka催化剂的催化下进行不对称催化烷基化反应制备复杂手性氨基酸衍生物及其应用。本发明采用Maruoka催化剂、简化的Maruoka催化剂、氘代Maruoka催化剂、氘代简化的Maruoka催化剂，催化N‑(芳基亚甲基)‑α‑烷基氨基酸乙酯或N‑(芳基亚甲基)甘氨酸乙酯的不对称催化烷基化反应制备复杂手性氨基酸衍生物，效率高，对映选择性好。通过该方法进行不对称烷基化制备手性氨基酸衍生物易于产业化，为复杂手性氨基酸砌块的制备提供了可行方案。该方法成功应用于Olodanrigan和LX9211的关键手性氨基酸中间体的制备。#imgabs0#
• Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560
  作者：Liu, Weiguo、Ray, Paul、Benezra, Steven A.

  DOI：——

  日期：——
• Antonov, Dmitri Yu.; Belokon, Yuri N.; Ikonnikov, Nikolai S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1873 - 1880
  作者：Antonov, Dmitri Yu.、Belokon, Yuri N.、Ikonnikov, Nikolai S.、Orlova, Svetlana A.、Pisarevsky, Aleksander P.、et al.

  DOI：——

  日期：——