5-溴噻吩-2-甲酰肼 | 98027-27-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴噻吩-2-甲酰肼
• 中文别名: 5-溴噻吩-2-羧酸酰肼
• 英文名称: 5-bromo-thiophene-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-bromo-2-thiophenecarboxylic acid hydrazide；5-bromo-2-thiophenecarboxylic hydrazide；5-Brom-thiophen-2-carbonsaeure-hydrazid；5-Bromothiophene-2-carbohydrazide
• CAS: 98027-27-1
• 化学式: C₅H₅BrN₂OS
• mdl: MFCD01310798
• 分子量: 221.077
• InChiKey: OFXZACLPQYOIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151°C
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酰肼 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(5-bromothiophen-2-yl)-5-propan-2-yl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的恶二唑

  摘要：

  恶二唑是含有两个碳，两个氮和一个氧原子的五元杂芳族环，它们以不同的区域异构形式存在。恶二唑是类药物分子中经常出现的基序，经常使用它们作为酯和酰胺官能团的生物等位替代物。当前的研究提出了阿斯利康化合物集合中1,2,4-和1,3,4-恶二唑匹配对的系统比较。在几乎所有情况下，1,3,4-恶二唑异构体的亲脂性均降低一个数量级（对数D），与其同分异构的合作伙伴相比。在代谢稳定性，hERG抑制和水溶性方面也观察到显着差异，有利于1,3,4-恶二唑异构体。1,2,4和1,3,4区域异构体之间的轮廓差异可以通过其本质上不同的电荷分布（例如，偶极矩）来合理化。为了促进这些杂芳族环的使用，描述了在温和条件下易于获得广谱的1,3,4-恶二唑的新颖合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm2013248
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-羰酰氯 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 5-溴噻吩-2-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种寡聚噻吩类有机小分子及其制备方法和 应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN107163035B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种寡聚噻吩类有机小分子及其制备方法和应用；该有机小分子为含噁二唑的寡聚噻吩类有机小分子化合物，其具有较好的热稳定性和良好的溶解性，且在紫外‑可见光区具有较宽的吸收光谱，将其作为光伏材料应用到有机小分子太阳能电池，表现出较好的光电转换功能，且其还具有较好的抗菌作用，可以作为革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌等抗菌类药物使用。
• Synthesis and insecticidal activity of novel hydrazone compounds derived from a naturally occurring lignan podophyllotoxin against Mythimna separata (Walker)
  作者：Yi Wang、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiao Xiao、Chun Yang、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.074

  日期：2014.6

  continuation of our program aimed at the discovery and development of natural-product-based insecticidal agents, a series of novel hydrazone derivatives of podophyllotoxin, which is a naturally occurring aryltetralin lignan and isolated as the main secondary metabolite from the roots and rhizomes of Podophyllum species, were synthesized and evaluated as insecticidal agents against the pre-third-instar

  在继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的计划的过程中，一系列鬼臼毒素的新型衍生物，鬼臼毒素是天然存在的芳基四氢木脂素，是从鬼臼根和根茎中分离出来的主要次生代谢产物合成了这些物种，并以1 mg / mL的剂量作为体内杀虫剂评估了东方粘虫Mythimna separata（Walker）的三龄前幼虫。特别是化合物8i，8j，8t和8u表现出更强的杀虫活性，最终死亡率大于60％。
• Parallel Synthesis of a Library of Acylsemicarbazides Using a Solution-Phase One-Pot Method and Their Evaluation as Crop-Protection Agents
  作者：Robert A. Batey、Justyna A. Grzyb、Mark A. Dekeyser

  DOI：10.1055/s-2005-870020

  日期：——

  A solution-phase one-pot synthesis of a 40-member acylsemicarbazide library is outlined. The acylsemicarbazides were prepared by reacting various hydrazides with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) to generate 1,3,4-oxadiazole-2-one intermediates, which were then opened in situ with amines. Purification in the majority of cases was accomplished through filtration of the precipitated product in generally good yields and with ³ 95% purities. An analogous synthesis of acylthiosemicarbazides was accomplished using N,N′-thiocarbonyldiimidazole (TCDI). The library was then assayed for herbicidal, insecticidal, fungicidal and plant growth regulatory behavior.

  本文概述了一种溶液相单锅合成 40 个成员的酰基缩氨基脲库的方法。酰基micarbazides 是通过各种酰肼与 N,N′-羰基二咪唑 (CDI) 反应生成 1,3,4-恶二唑-2-酮中间体，然后用胺原位打开而制备的。大多数情况下，纯化都是通过过滤沉淀产物来完成的，收率普遍较高，纯度达 95%。使用 N,N′-硫代羰基二咪唑 (TCDI) 完成了酰硫代氨基脲的类似合成。然后对该化合物库进行了除草、杀虫、杀真菌和植物生长调节行为的检测。
• Insecticidal oxadiazine compounds
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US05804579A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  Insecticidal substituted oxadiazines having the formula: ##STR1## wherein R is an optionally substituted C.sub.4 -C.sub.5 heterocyclic group and R' is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl or C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, insecticidal compositions containing these oxadiazines, and methods for their use.

  具有以下结构式的杀虫氧代二氮烷：其中R是可选择地取代的C.sub.4-C.sub.5杂环基团，R'是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或C.sub.1-C.sub.4卤代氧基，包含这些氧代二氮烷的杀虫组合物，以及它们的使用方法。
• Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Jacobs Robert

  公开号：US20080103170A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Acetylcholine receptor ligands of formula I wherein D, E and G are as described in the specification, diastereoisomers, enantiomers, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing, and methods for using the same.

  公式I的乙酰胆碱受体配体，其中D、E和G如说明书所述，包括对映异构体、对映体、药学上可接受的盐，制备方法，含有药物的制剂组合物以及使用方法。