1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene | 102301-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• CAS: 102301-56-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: DGMBYQUHDMMVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 铬酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,1-dimethyl-4a-aminomethyl-9-hydroxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to diterpene alkaloids: Construction of the bridged azabicyclic ring system of kobusine.

  摘要：

  对附子生物碱科布辛的1-氮杂双环[2.2.1]庚烷部分结构（D/E环系）进行了合成研究。由 4a-硝基甲基氢菲酮 (7) 合成 1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷体系 (±)-6, 15, 16-亚氨基多卡烷-8, 11, 13-三烯 (3)，该体系由 4a-硝基甲基氢菲酮 (7) 合成。通过异常的 Reimer-Tiemann 反应生成四氢菲酚 (4)。桥氮结构是通过霍夫曼-洛夫勒反应由双环氯胺(23)形成的。通过X射线衍射分析证实了3的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3187
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-9-hydroxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to diterpene alkaloids: Construction of the bridged azabicyclic ring system of kobusine.

  摘要：

  对附子生物碱科布辛的1-氮杂双环[2.2.1]庚烷部分结构（D/E环系）进行了合成研究。由 4a-硝基甲基氢菲酮 (7) 合成 1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷体系 (±)-6, 15, 16-亚氨基多卡烷-8, 11, 13-三烯 (3)，该体系由 4a-硝基甲基氢菲酮 (7) 合成。通过异常的 Reimer-Tiemann 反应生成四氢菲酚 (4)。桥氮结构是通过霍夫曼-洛夫勒反应由双环氯胺(23)形成的。通过X射线衍射分析证实了3的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3187