4-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester | 111949-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(Dimethoxyphosphinyl)-3-oxobutanoic acid, methyl ester；4-(Dimethoxyphosphinyl)-3-oxobutanoic acid,methyl ester；Methyl 4-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoate；methyl 4-dimethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate
• CAS: 111949-20-3
• 化学式: C₇H₁₃O₆P
• 分子量: 224.15
• InChiKey: PFRVWBLSLQEUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 3-oxoocta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Comments on the reaction of ethyl 4-(diethoxyphosphinyl)-3-oxobutanoate and related phosphonate esters with enals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95781-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代-丁酸甲酯 、 三甲氧基磷 反应 0.33h， 以72%的产率得到4-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对 4-(二烷氧基磷酰基)-3-氧代丁酸二烷基酯的对映选择性还原

  摘要：

  4-(二烷氧基磷酰基)-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 在酵母介导的生物还原作用下以中等至良好的产率和 ee 值提供手性二烷基 4-(二烷氧基磷酰基)-3-羟基丁酸酯 (2)。据报道，4-（二烷氧基磷酰基）-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 的制备得到了显着改进，这是该生物还原转化的关键底物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:153–156, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10011

  DOI：

  10.1002/hc.10011
• 作为试剂：
  描述：

  、 Bissilylacetamide 、 三甲氧基磷 、 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 、 甲醇乙酸乙酯 在 氩 、 silica gel 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 4-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester 、 乙酸乙酯 、 甲烷 作用下， 反应 15.25h， 以to give 55.79 g of the crude title compound的产率得到4-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-phosphinyl-3-keto-carboxylate and

  摘要：

  一种制备式为##STR1##化合物或其盐的方法，其中R.sub.1为--X--Z，X为--C.tbd.C--，R.sub.2和R.sub.2'分别为氢、烷基或三烷基硅基；R.sub.3为氢或烷基；Z为疏水锚，包括反应式为##STR2##的化合物，其中R.sub.4为烷基、环烷基或芳基；R.sub.5为三烷基硅基或三芳基硅基的化合物，与式为##STR3##的化合物反应，形成式为##STR4##的化合物，并水解式为IV的化合物以获得式为I的化合物。其中R.sub.1为--OR.sub.2'的式为I的化合物或其盐可通过将式为III的化合物与式为P(OR.sub.2).sub.3 XII的化合物反应制备而成。

  公开号：

  US05298625A1

文献信息

• MOORHOFF C. M.; SCHNEIDER D. F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 559-562
  作者：MOORHOFF C. M.、 SCHNEIDER D. F.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective reduction of dialkyl 4-(dialkoxyphosphoryl)-3-oxobutanoates by baker's yeast
  作者：Chengye Yuan、Ke Wang、Jinfeng Li、Zuyi Li

  DOI：10.1002/hc.10011

  日期：——

  Dialkyl 4-(dialkoxyphosphoryl)-3-oxobutanoates (1), upon yeast-mediated bioreduction, afforded chiral dialkyl 4-(dialkoxyphosphoryl)-3-hydroxybutanoates (2) in moderate to good yields and ee values. Significant improvement was reported for the preparation of dialkyl 4-(dialkoxyphosphoryl)-3-oxobutanoates (1), the key substrates of this bioreductive conversion. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  4-(二烷氧基磷酰基)-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 在酵母介导的生物还原作用下以中等至良好的产率和 ee 值提供手性二烷基 4-(二烷氧基磷酰基)-3-羟基丁酸酯 (2)。据报道，4-（二烷氧基磷酰基）-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 的制备得到了显着改进，这是该生物还原转化的关键底物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:153–156, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10011
• Comments on the reaction of ethyl 4-(diethoxyphosphinyl)-3-oxobutanoate and related phosphonate esters with enals
  作者：Cornelis M Moorhoff、David F Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95781-2

  日期：1987.1
• Process for the preparation of 4-phosphinyl-3-keto-carboxylate and
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05298625A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  A process for the preparation of compounds of formula ##STR1## or salt thereof where R.sub.1 is --X--Z and X is --C.tbd.C--, R.sub.2 and R.sub.2 ' are independently hydrogen, alkyl or trialkylsilyl; R.sub.3 is hydrogen or alkyl; and Z is a hydrophobic anchor; which includes reacting a compound of formula ##STR2## where R.sub.4 is alkyl, cycloalkyl or aryl; and R.sub.5 is trialkylsilyl or triarylsilyl with a compound of formula ##STR3## where Y is a halogen, to form a compound of formula ##STR4## and hydrolyzing the compound of formula IV to obtain the compounds of formula I. Compounds of formula I or salt thereof where R.sub.1 is --OR.sub.2 ' may be prepared by reacting a compound of formula III with a compound of formula P(OR.sub.2).sub.3 XII.

  一种制备式为##STR1##化合物或其盐的方法，其中R.sub.1为--X--Z，X为--C.tbd.C--，R.sub.2和R.sub.2'分别为氢、烷基或三烷基硅基；R.sub.3为氢或烷基；Z为疏水锚，包括反应式为##STR2##的化合物，其中R.sub.4为烷基、环烷基或芳基；R.sub.5为三烷基硅基或三芳基硅基的化合物，与式为##STR3##的化合物反应，形成式为##STR4##的化合物，并水解式为IV的化合物以获得式为I的化合物。其中R.sub.1为--OR.sub.2'的式为I的化合物或其盐可通过将式为III的化合物与式为P(OR.sub.2).sub.3 XII的化合物反应制备而成。