(1S,2S)-1,2-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene | 913259-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-1,2-dimethoxybut-3-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 913259-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UTTRDEILCHHBQI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯的简明合成（-）-cytoxazone和（-）-4- epi- cytoxazone

  摘要：

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.073
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1S,2S)-1,2-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯的简明合成（-）-cytoxazone和（-）-4- epi- cytoxazone

  摘要：

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.073

文献信息

• A concise synthesis of (−)-cytoxazone and (−)-4-epi-cytoxazone using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：In Su Kim、Ji Duck Kim、Chae Baek Ryu、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.073

  日期：2006.10

  A concise synthesis of (−)-cytoxazone and its stereoisomer (−)-4-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators, has been accomplished each in six steps from readily available p-anisaldehyde with good diastereoselectivity. Key steps in the synthesis include the regioselective and diastereoselective amination of anti- and syn-1,2-dimethyl ethers with chlorosulfonyl isocyanate and the subsequent regioselective

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。