(Z)-[2-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]trimethylsilane | 1428671-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-[2-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]trimethylsilane
• 英文别名: [(1Z)-2-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]-trimethylsilane
• CAS: 1428671-57-1
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: ATMBMJWKOIBEIA-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[2-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]trimethylsilane 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1,3-二烯的Ir催化的选择性硼氢化反应：一种访问均硼酸硼酸盐的通用方法

  摘要：

  描述了一种使用铱催化剂进行2-取代1,3-二烯4,3-选择性加氢硼化的操作简单方案。不依赖于性质（烷基，芳基，杂芳基）和2-位取代基的大小，它可以以高收率，化学选择性和区域选择性提供各种以1,1-二取代烯烃为特征的均硼酸硼酸酯。一系列潜在敏感的官能团具有良好的耐受性，该方法可以扩展到1,2-二取代的1,3-二烯。还使用当代的催化和对映选择性方法证明了均硼酸硼酸酯的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02334
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl[4-(phenylselanyl)-2-(tributylstannyl)but-1-enyl]silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-[2-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基锡化和亚硒酸酯消除的立体选择性方法，从4-（苯基杂戊基）丁-1-炔形成（Z）-1-甲硅烷基-2-芳基-1,3-二烯

  摘要：

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317946

文献信息

• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水
• Ir-Catalyzed Selective Hydroboration of 2-Substituted 1,3-Dienes: A General Method to Access Homoallylic Boronates
  作者：Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.8b02334

  日期：2018.10.5

  An operationally simple protocol for the 4,3-selective hydroboration of 2-substituted 1,3-dienes using an iridium catalyst is described. Independently of the nature (alkyl, aryl, heteroaryl) and the size of the substituent in the 2-position, it provides access to a variety of homoallylic boronates featuring a 1,1-disubstituted olefin in high yield and chemo- and regioselectivity. An array of potentially

  描述了一种使用铱催化剂进行2-取代1,3-二烯4,3-选择性加氢硼化的操作简单方案。不依赖于性质（烷基，芳基，杂芳基）和2-位取代基的大小，它可以以高收率，化学选择性和区域选择性提供各种以1,1-二取代烯烃为特征的均硼酸硼酸酯。一系列潜在敏感的官能团具有良好的耐受性，该方法可以扩展到1,2-二取代的1,3-二烯。还使用当代的催化和对映选择性方法证明了均硼酸硼酸酯的衍生化。
• A Stereoselective Approach to (Z)-1-Silyl-2-aryl-1,3-dienes from 4-(Phenylselanyl)but-1-yne via Palladium-Catalyzed Silylstannylation and Selenoxide Elimination
  作者：Masahito Segi、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1055/s-0032-1317946

  日期：——

  4-(phenylselanyl)but-1-yne proceeded regio- and stereoselectively, followed by selenoxide elimination via oxidation to give (Z)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)buta-1,3-diene in good yield. This conjugated diene underwent the Stille coupling reaction with various aryl iodides in the presence of Pd(PPh3)4 to afford (Z)-2-aryl-1-(trimethylsilyl)buta-1,3-dienes with high stereoselectivity. Reversing the order of

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-