ethyl (S)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propanoate | 676563-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-(4-pyridyl)propionate；ethyl (3S)-3-hydroxy-3-pyridin-4-ylpropanoate
• CAS: 676563-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: GRIVNSOESQXSLB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以81%的产率得到(S)-1-(4-吡啶基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  (S)-1-(4-吡啶基)-1,3-丙二醇(Ⅰ)的生物制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种(S)‑1‑(4‑吡啶基)‑1,3‑丙二醇(Ⅰ)的生物制备方法。具体地，本发明方法包括以下步骤：(a)在反应体系中，以式Ⅳ化合物为底物，在辅酶存在下，在羰基还原酶催化下，进行不对称还原反应，从而形成式Ⅴ化合物；(b)式Ⅴ化合物经直接或分步还原得式Ⅰ化合物。

  公开号：

  CN114181984B
• 作为产物：
  描述：

  异烟酰乙酸乙酯 在 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 wild-type ketoreductase (WTEA) from Exiguobacterium sp. F₄₂ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶的结构引导进化，用于有效和立体选择性生物还原庞大的 α-氨基 β-酮酯

  摘要：

  酮还原酶在手性醇的不对称合成中作为生物催化剂显示出相当大的潜力。然而，与广泛研究的手性醇酮还原酶相比，关于酮还原酶用于大体积 α-氨基 β-酮酯的有效动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的知识有限。在这项研究中，以结构为导向合理直接演化应用于从酮还原酶（WTEA）微小杆菌属sp. F42 用于不对称还原庞大的 α-氨基 β-酮酯。然后通过进行结构引导的合理设计，获得了许多突变体，它们对各种体积大的 α-氨基 β-酮酯的活性显着提高，具有优异的立体选择性。特别是，突变体 M30 (W82L/F88V/V121A/A138L/R142M/A190V/S193A/Y201F/N204A) 对六种α-氨基β-酮酯。此外，开发了新型实用的化学酶法合成氯霉素和氟苯尼考，其特点是应用酶法DYRKR建立氨基醇4-NO 2 -取代(2 S , 3 R )- 5b和4-的两个立体中心。SO 2Me-取代的 (2

  DOI：

  10.1039/d1cy01032h

文献信息

• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：Berendes Frank

  公开号：US20060264641A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙醇的方法，以及它们的应用。
• (S)-1-(4-吡啶基)-1,3-丙二醇(Ⅰ)的生物制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN114181984B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明提供了一种(S)‑1‑(4‑吡啶基)‑1,3‑丙二醇(Ⅰ)的生物制备方法。具体地，本发明方法包括以下步骤：(a)在反应体系中，以式Ⅳ化合物为底物，在辅酶存在下，在羰基还原酶催化下，进行不对称还原反应，从而形成式Ⅴ化合物；(b)式Ⅴ化合物经直接或分步还原得式Ⅰ化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Heteroaryl-3-hydroxy-propansäurederivaten durch enantionselektive mikrobielle Reduktion
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1405917A2

  公开（公告）日：2004-04-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereicherten 3-Heteroaryl-3-hydroxy-propansäurederivaten und 3-Heteroaryl-1-amino-propan-3-olen sowie deren Verwendung.

  本发明涉及一种制备对映体富集的 3-heteroaryl-3-hydroxy-propanic acid 衍生物和 3-heteroaryl-1-amino-propan-3-ols 的工艺及其用途。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Heteroaryl-3-hydroxy-propansäurederivaten durch enantioselektive mikrobielle Reduktion
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1405917B1

  公开（公告）日：2013-08-14