ethyl 3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[(4R)-2-oxooxazolidin-4-ylmethyl]-1H-indole-2-carboxylate | 1456594-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[(4R)-2-oxooxazolidin-4-ylmethyl]-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[[(4R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1456594-06-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: WKXOFVDKSFHGRL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[(4R)-2-oxooxazolidin-4-ylmethyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R)-4-[[3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基]甲基]-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  佐米曲坦及相关物质的合成

  摘要：

  摘要描述了使用 Japp-Klingemann 反应和新的稳健纯化策略高效且经济地合成 Zolmitriptan 1。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.777742
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl (R)-3-(2-aminoethyl)-5-((2-oxooxazolidin-4-yl)methyl)-1H-indole-2-carboxylate hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以4.6 kg的产率得到ethyl 3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[(4R)-2-oxooxazolidin-4-ylmethyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  佐米曲坦及相关物质的合成

  摘要：

  摘要描述了使用 Japp-Klingemann 反应和新的稳健纯化策略高效且经济地合成 Zolmitriptan 1。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.777742

文献信息

• Synthesis of Zolmitriptan and Related Substances
  作者：Satish Kumar Vujjini、Vivekananda Reddy Mothukuri、Aminul Islam、Rakeshwar Bandichhor、Mukkanti Kagga、Golla China Malakondaiah

  DOI：10.1080/00397911.2013.777742

  日期：2013.12.17

  Abstract Efficient and cost-effective synthesis of Zolmitriptan 1 employing Japp–Klingemann reaction and a new robust purification strategy is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了使用 Japp-Klingemann 反应和新的稳健纯化策略高效且经济地合成 Zolmitriptan 1。图形概要