2-hydroxycycloundecanone | 57620-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxycycloundecanone
• 英文别名: 2-Hydroxycycloundecan-1-one
• CAS: 57620-93-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SIYYPNBHLUQIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycycloundecanone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 水 、 锌 作用下， 生成 cycloundecanol
  参考文献：
  名称：

  hu草烯的化学。第五部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002673
• 作为产物：
  描述：

  环十一酮 在 ferredoxin reductase 、 [2Fe–2S] ferredoxin 、 cytochrome P₄₅₀ enzyme CYP₁₀₁C₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以92%的产率得到2-hydroxycycloundecanone
  参考文献：
  名称：

  相同家族的两种细胞色素P450酶对烃衍生物的互补和选择性氧化

  摘要：

  细胞色素P450酶CYP101B1和CYP101C1，来自细菌新孢子虫DSM12444可高活性和选择性地羟基化类异戊二烯。为了扩展和建立其底物范围，以开发应用，研究了选择环烷烃，酮和醇的氧化。环烷被氧化，但两种酶均显示出中等的结合亲和力和较低的生产活性。我们通过将组氨酸残基切换为苯丙氨酸（H85F），使活性位点更具疏水性，从而改善了这些底物与CYP101B1的结合和活性。环烷烃骨架中酮部分的存在显着改善了两种酶的氧化活性。CYP101C1优选在C-2位置催化环烷酮的氧化，而CYP101B1在远离羰基的位置以较高的生产率氧化这些底物。这表明每种酶的活性位点中环酮的结合方向必须不同。线性酮也被两种酶氧化，但活性和选择性较低。CYP101B1比CYP101C1更有效地氧化具有酯导向基团的环状底物。两种酶都在远离酯导向基团的环系统上以高区域选择性催化这些酯的氧化。CYP101C1比CYP101B1

  DOI：

  10.1039/d0cy01040e

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation with Me₃SiOOSiMe₃under Assistance of SnCl₄or BF₃·OEt₂
  作者：Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2029

  日期：1983.7

  Treatment of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide and Lewis acid such as SnCl4 or BF3·OEt2 in dichloromcthane at room temperature affords esters in fair to excellent yields. Jasmine lactone is synthesized from 2-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentanone by means of Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2 system without any protection of the carbon-carbon double bond. The oxidation of enol acetates of ketones to α-hydroxy (or α-acetoxy) ketones with Me3SiOOSiMe3–FeCl3 system is also disclosed.

  在室温下，使用二氯甲烷中的过氧化物二(三甲基硅基)和路易斯酸如SnCl4或BF3·OEt2处理酮，可以以较好至优秀的产率得到酯。茉莉内酯通过2-[(Z)-2-戊烯基]环戊酮与Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2体系的反应合成，无需保护碳-碳双键。此外，使用Me3SiOOSiMe3–FeCl3体系将酮的烯醇酯氧化为α-羟基（或α-乙酰氧基）酮的方法也被披露。
• A catalytic model for the dioldehydratase reaction
  作者：Peter Müller、János Rétey

  DOI：10.1039/c39830001342

  日期：——

  and (3c) have been synthesized; their conversion into cycloundecanone (12) in the presence of sodium borohydride and traces of cobalt complexes provides the first catalytic model for the coenzyme B12 catalysed dioldehydratase reaction.

  合成了非对映异构体6,7-二羟基环十一烷基碘化物（3a），（3b）和（3c）；它们在硼氢化钠和痕量钴配合物的存在下转化成环十一烷酮（12），为辅酶B 12催化的二醇脱水酶反应提供了第一个催化模型。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 68. Mitteilung. Über die Reaktion von cis- und trans-Cycloundecen mit Perameisensäure
  作者：V. Prelog、Valerie Boarland

  DOI：10.1002/hlca.19550380714

  日期：——

  Die stereoisomeren Cycloundecene geben bei der Oxydation mit Perameisensäure hauptsächlich isomere bicyclische Oxy-äther C11H20O2. Daneben entsteht aus jedem Stereoisomeren je ein Diol C11H22O2. Diese letzteren sind verschieden von den beiden Cycloundecandiolen-(1,2), die durch Oxydation von Cycloundecenen mit Osmium(VIII)-oxyd erhalten wurden. Es ist anzunehmen, dass die Produkte der Oxydation der

  立体异构的环十一烯在用过甲酸氧化时主要得到异构的双环氧醚C 11 H 20 O 2。另外，由每种立体异构体形成二醇C 11 H 22 O 2。后者不同于通过用氧化（（VIII）氧化环十一碳烯而获得的两种环十一碳二烯二醇（1,2,2）。可以假定，环十一碳烯与过甲酸的氧化产物是通过跨环反应产生的。
• Friedrich, Edgar; Lutz, Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1245 - 1263
  作者：Friedrich, Edgar、Lutz, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Stoll; Rouve, Helvetica Chimica Acta, 1947, vol. 30, p. 1833
  作者：Stoll、Rouve

  DOI：——

  日期：——