ethyl 2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate2,5-dimethylsorbate | 42415-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate2,5-dimethylsorbate
• 英文别名: (E)-2,5-Dimethyl-2,4-hexadiensaeure-ethylester；2,5-dimethyl-hexa-2t,4-dienoic acid ethyl ester；2,5-Dimethyl-hexa-2t,4-diensaeure-aethylester；1-carboethoxy-1-methyl-4,4-dimethylbutadiene；trans,trans-2,5-Dimethyl-sorbinsaeure-ethylester；ethyl (2E)-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 42415-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UXHKRPDRPGRBGG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate2,5-dimethylsorbate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到(E)-3-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-methyl-2-propensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Marschall, Helga; Penninger, Josef; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 49 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,5-dimethyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 ethyl 2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate2,5-dimethylsorbate
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOATE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOL AND (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENYL CARBOXYLATE BY USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20170050913A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided is a geometrically selective method for producing (±)-(E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl acetate, which is a sex pheromone of grape pineapple mealybug (GPMB). Specifically provided is a method for producing a an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl carboxylate compound (4), the method comprising the steps of: dehydrating a 3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoate compound (1) to obtain an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienoate compound (2); reducing the alkoxycarbonyl group of the compound (2) to obtain (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienol (3); and esterifying the compound (3) to obtain the compound (4).

  提供了一种几何选择性方法，用于制备（±）-（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯基醋酸酯，这是葡萄凤梨介壳虫（GPMB）的性信息素。具体提供了一种制备（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：脱水3-羟基-2-异丙基-5-甲基-4-己烯酸酯化合物（1）以获得（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯酸酯化合物（2）；还原化合物（2）的烷氧羰基以获得（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯醇（3）；酯化化合物（3）以获得化合物（4）。
• Terminating catalytic asymmetric Heck cyclizations by stereoselective intramolecular capture of η3-allylpalladium intermediates: total synthesis of (−)-spirotryprostatin B and three stereoisomers
  作者：Larry E. Overman、Mark D. Rosen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.048

  日期：2010.8

  A catalytic intramolecular Heck reaction, followed by capture of the resulting η3-allylpalladium intermediate by a tethered diketopiperazine, is the central step in a concise synthetic route to (−)-spirotryprostatin B and three stereoisomers. This study demonstrates that an acyclic, chiral η3-allylpalladium fragment generated in a catalytic asymmetric Heck cyclization can be trapped by even a weakly

  催化分子内 Heck 反应，然后通过束缚的二酮哌嗪捕获所得的 η 3 -烯丙基钯中间体，是 (-)-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的简洁合成路线中的核心步骤。该研究表明，在催化不对称 Heck 环化中产生的无环手性 η 3 -烯丙基钯片段，即使是弱亲核性的二酮哌嗪也可以比非对映体平衡更快地捕获。
• Electrochemical partial fluorination of conjugated diene esters
  作者：Vasile Dinoiu、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00252-3

  日期：2000.4

  A novel electrochemical partial fluorination (ECF) of conjugated esters took place and vic-difluorinated products were obtained. The electrolysis was performed under controlled anode potentials. The effects of the supporting electrolyte of Et3N–nHF and solvent on these reactions were examined.

  发生了共轭酯的新型电化学部分氟化（ECF），并获得了vic-二氟化产物。电解在受控的阳极电势下进行。研究了Et 3 N– n HF的支持电解质和溶剂对这些反应的影响。
• Metabolism of (S)-bioallethrin and related compounds in humans
  作者：Gabriele Leng、Karl-Heinz Kühn、Brigitte Wieseler、Helga Idel

  DOI：10.1016/s0378-4274(99)00038-7

  日期：1999.6

  Chrysanthemate insecticides like (S)-bioallethrin, natural pyrethins, and related pyrethroids are subjected to extensive hydrolytic and oxidative degeneration by the mammalian metabolism, leading to a complex series of metabolites partially conjugated and finally eliminated in the urine. The major oxidation products of chrysanthemic acid, cis-(E)- and trans-(E)-chrysanthemumdicarboxcylic acid (cis-(E)

  菊花类杀虫剂，如 (S)-生物丙烯菊酯、天然除虫菊酯和相关拟除虫菊酯，在哺乳动物代谢过程中会发生广泛的水解和氧化变性，导致一系列复杂的代谢物部分结合并最终在尿液中消除。合成了菊酸的主要氧化产物顺式-(E)-和反式-(E)-菊花二羧酸(顺式-(E)和反式-(E)-CDCA)，并通过核磁共振确定了它们的结构光谱法 (H1-NMR) 和质谱法 (MS)。非对映选择性分离通过高效液相色谱 (HPLC) 和毛细管气相色谱 (GC) 进行。开发了一种从人尿中提取和鉴定 CDCA 的分析方法。通过气相色谱法和电子冲击质谱法 (GC/MS) 进行定量。顺式-(E)-CDCA 的检测限为 20 微克/升，反式 (E)-CDCA 的检测限为 10 微克/升。为了测试所提出方法的适用性，研究了暴露于 (S)-生物丙烯菊酯的人类尿液样本。暴露后 24 小时内出现反式-(E)-CDCA 的尿液排泄峰值。
• Chiral copper complex and production processes thereof and using the same
  申请人：Kamitamari Masashi

  公开号：US20050090684A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  There is disclosed an optically active salicylideneaminoalcohol compound of formula (1): wherein R 1 represents an alkyl group or the like, R 2 represents an aryl group and the like, and when X 1 represents a nitro, X 2 is a hydrogen atom, when X 1 represents a chlorine atom, X 2 is a chlorine atom, and when X 1 is a hydrogen atom, X 2 is a fluorine atom; and the carbon atom denoted by “*” is an asymmetric carbon atom having either an S or R configuration, and a chiral copper complex produced from the optically active salicylidenaminoalcohol compound and a copper compound.

  公开了一种光学活性的萨利基利丙氨醇化合物，其化学式为(1)：其中，R1代表烷基或类似物，R2代表芳基或类似物，当X1代表硝基时，X2是氢原子，当X1代表氯原子时，X2是氯原子，当X1是氢原子时，X2是氟原子；而由光学活性萨利基利丙氨醇化合物和铜化合物制备的手性铜络合物中，用“*”表示的碳原子是具有S或R构型的不对称碳原子。