(2R,3S)-tert-butyl 3-methylaziridine-2-carboxylate | 1414377-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 3-methylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-methylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 1414377-85-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: AMNHGLOBGIPOMF-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 3-methylaziridine-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2S,4S,5R,6S)-6-methyl-2-((2R,3S)-3-methylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Aziridine-2-carboxaldehyde Dimers Undergo Homo-Ugi 4-Component-5-center Reactions

  摘要：

  Dimeric alpha-aziridine aldehydes have been used as the aldehyde component in Ugi and Passerini reactions. The highly reactive mixed anhydride intermediate is subject to nucleophilic attack by the aziridine, leading to 'homo-Ugi' beta-acylaziridinyl-alpha-amino-amides. The products can be readily transformed into substituted lactones.

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260261
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 3-methylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine-2-carboxaldehyde Dimers Undergo Homo-Ugi 4-Component-5-center Reactions

  摘要：

  Dimeric alpha-aziridine aldehydes have been used as the aldehyde component in Ugi and Passerini reactions. The highly reactive mixed anhydride intermediate is subject to nucleophilic attack by the aziridine, leading to 'homo-Ugi' beta-acylaziridinyl-alpha-amino-amides. The products can be readily transformed into substituted lactones.

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260261

文献信息

• Reaction of Vinyl Aziridines with Arynes: Synthesis of Benzazepines and Branched Allyl Fluorides
  作者：Sherif J. Kaldas、Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Andrei K. Yudin、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201904727

  日期：2020.2.3

  on the reaction conditions and the choice of the aryne precursor, the aziridinium intermediate can be trapped through two distinct mechanistic pathways. The first one proceeds through a formal [5+2] cycloaddition to furnish valuable multi-substituted benzazepines. In the second pathway, the aziridinium is intercepted by a fluoride ion to afford allylic fluorides in good yields. Both reactions proceed

  我们报告乙烯基氮丙啶和芳烃之间的环加成反应。根据反应条件和芳烃前体的选择，叠氮基中间体可以通过两种不同的机理途径被捕获。第一个过程通过正式的[5 + 2]环加成反应进行，以提供有价值的多取代苯并ze庚因。在第二种途径中，叠氮鎓被氟离子拦截，以高收率得到烯丙基氟化物。两种反应均立体定向进行，并提供对映纯的苯并ze庚因和烯丙基氟化物。