4-phenylcyclohex-1-en-1-ylboronic acid | 1402704-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylcyclohex-1-en-1-ylboronic acid
• 英文别名: 4-phenylcyclohex-1-enylboronic acid；(1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid；4-phenyl-1-cyclohexen-1-ylboronic acid；(4-Phenylcyclohexen-1-yl)boronic acid
• CAS: 1402704-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₂
• 分子量: 202.061
• InChiKey: HSWQZNLBIZAIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-en-1-ylboronic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2Z,6Z)-7,9-diphenyl-5-styryl-4-p-tolyl-7,7a,8,9,10,11-hexahydrobenzo[c][1,2,8]oxadiazonin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过杂环加成和异氰酸酯对N-乙烯基亚硝基的重排反应，对九元杂环进行非对映选择性合成

  摘要：

  通过N-乙烯基-α，β-不饱和酮硝酮和异氰酸酯的环加成和重排描述了高度非对映选择性的九元杂环的无金属结构。值得注意的是，在加热条件下，所制备的九元杂环提供了2,3-二氢吡咯烷酮。机理研究表明，九元环可能会发生脱羧，异构化，氮杂-迈克尔加成和芳构化，从而在一锅反应中得到2,3-二氢吡咯啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700685
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(4-phenylcyclohexylidene)benzenesulfonohydrazide 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenylcyclohex-1-en-1-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• Preparation and Rearrangement of <i>N</i>-Vinyl Nitrones: Synthesis of Spiroisoxazolines and Fluorene-Tethered Isoxazoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald A. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol3022885

  日期：2012.10.19

  N-Vinyl nitrones derived from fluorenone have been prepared via a copper-mediated coupling between fluorenone oxime and vinyl boronic acids. These compounds undergo subsequent rearrangement and addition reactions that are distinct from the traditional [3 + 2] cycloaddition reactivity of nitrones. Thermal rearrangements of fluorenone N-vinyl nitrones give spiroisoxazolines, while treatment with alkynes

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective N–O bond cleavage to prepare tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines from <i>N</i>-vinyl-α,β-unsaturated ketonitrones
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Yan Wu、Cui Wei、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c8gc00630j

  日期：——

  An iron(III)-catalyst controlled cyclization and selective N–O bond cleavage of N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones has been achieved under mild conditions to access tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines in moderate to good yields. The tetrasubstituted pyridines were afforded with FeCl3 as a catalyst while using FeCl3·6H2O combined with 1,10-phenanthroline delivered isoxazolines

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。
• Iodine(III) Reagent-Mediated Intramolecular Amination of 2-Alkenylanilines to Prepare Indoles
  作者：Chun-Yang Zhao、Kun Li、Yu Pang、Jia-Qing Li、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701551

  日期：2018.5.16

  A variety of 3‐substituted and 2,3‐disubstituted indoles were synthesized efficiently in good yields through the intramolecular amination of 2‐alkenylanilines promoted by readily available iodine(III) reagents in a short reaction time. Mechanistic studies showed that the reaction pathway went through a nitrenium ion and that 3‐acetoxy indoline was the key intermediate in the indole formation. The indole

  通过在很短的反应时间内即可获得的碘（III）试剂促进的2-烯基苯胺的分子内胺化反应，可以高收率高效合成各种3-取代和2,3-二取代的吲哚。机理研究表明，反应路径通过一个氮离子，3-乙酰氧基吲哚是吲哚形成的关键中间体。吲哚产物很容易以克为单位制备，并且在m CPBA存在下，使用催化的3,5-二甲基苯基碘也可以顺利进行胺化反应。此外，吲哚并[3,2-a]咔唑支架的制备要比市售邻碘碘苯胺分6步高收率。
• Synthesis of 1-Vinyl/Arylbenzotriazole 3-Oxides through a Copper-Mediated C-N Bond Coupling Reaction
  作者：Wei-Min Shi、Feng-Ping Liu、Zhi-Xin Wang、Hong-Yan Bi、Cui Liang、Li-Ping Xu、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201700462

  日期：2017.8.17

  azole 3‐oxides via the copper‐promoted coupling of N‐hydroxybenzotriazoles with alkenyl‐ or arylboronic acids is reported. This strategy features mild reaction conditions, good functional group tolerance, broad substrate scope and rapid introduction of benzotriazole N‐oxide moieties into molecules. Density functional theory calculations revealed that the formation of the favored N‐coupling product

  1-乙烯基的有效合成/ arylbenzotriazole 3氧化物通过的铜促进的偶联Ñ与链烯基-或芳基硼酸报道-hydroxybenzotriazoles。该策略具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性，广泛的底物范围以及将苯并三唑N-氧化物部分快速引入分子的特点。密度泛函理论计算表明，有利的N耦合产物的形成取决于动力学上更有利的C–N键形成途径。