2-(3-methoxyphenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1431792-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1431792-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₃
• 分子量: 262.157
• InChiKey: AJSAJHBCRBNBED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydrogen bifluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformational restriction approach to BACE1 inhibitors II: SAR study of the isocytosine derivatives fixed with a cis-cyclopropane ring

  摘要：

  To improve the efficacy of the conformationally restricted BACE1 inhibitors, structural modifications were investigated using two strategies: (a) modification of the terminal aromatic ring and (b) insertion of a spacer between the aromatic rings. In the latter approach, another type of inhibitor 17 bearing an ethylene spacer between two aromatic rings was found to exhibit good BACE1 inhibitory activity, while the corresponding conformationally unrestricted compound 25 showed no activity. This result revealed an interesting effect of a conformational restriction with a cyclopropane ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.056
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙烯 、 频那醇硼烷 在 C₃₇H₄₀OTi 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-(3-methoxyphenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性 O,C-螯合配体支持的第 4 族茂金属配合物

  摘要：

  第 4 族茂金属配合物 Cp 2 M[OC] (Cp = η 5 -C 5 H 5 ; M = Ti ( 1 ) 或 Zr ( 2 ); [OC] = κ 2 - O , C -OC 6 H 2 -2 -CPh 2 -4,6- t Bu 2 )通过盐复分解成功合成了负载有氧化还原活性的二齿O , C-配体。X 射线晶体学结果表明，两种配合物都保持相似的弯曲茂金属配位几何结构。对结构参数的仔细检查揭示了一个非常长的 Ti-C 键1，表明在复分解和配位时伴随的分子内电荷转移。通过电子顺磁共振(EPR) 测量研究了1的电子结构，揭示了Ti(III) 中心和一个[OC] •–自由基阴离子的存在。相反，发现抗磁性络合物2包含Zr(IV)中心和烷基/芳氧基双阴离子。在烯烃和 HBpin 的反应中，观察到两个第 4 组衍生物的催化反应不同。具体来说，脱氢硼化产物（即, 乙烯基硼酸酯) 仅在 Zr 配合物存在下获得

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00084

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Recyclable Copper Nanoparticles‐Catalyzed Hydroboration of Alkenes and β‐Borylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds with Bis(Pinacolato)Diboron
  作者：Mahadev L. Shegavi、Suresh Saini、Ramesh Bhawar、Meghana Desai Vishwantha、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1002/adsc.202001616

  日期：2021.4.27

  Nano‐ferrite‐supported Cu nanoparticles (Fe‐dopamine‐Cu NPs) catalyzed anti‐Markovnikov‐selective hydroboration of alkenes with B2pin2 is reported under mild reaction conditions. This protocol can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. In addition, we demonstrated the use of Fe‐dopamine‐Cu NPs as a catalyst for the β‐borylation of α,β‐unsaturated ketones and ester, providing

  据报道，在温和的反应条件下，纳米铁氧体负载的铜纳米颗粒（Fe-多巴胺-Cu NPs）用B 2 pin 2催化烯烃的反Markovnikov选择性硼氢化。该协议可应用于具有高官能团兼容性的多种基材。此外，我们证明了使用铁多巴胺-铜纳米颗粒作为α，β-不饱和酮和酯的β-硼化催化剂，可提供高达98％的烷基硼酸酯。对于这两个系统，在多达五个反应运行中，可磁循环使用的催化剂的再利用都不会导致活性的显着降低。
• Markovnikov-Selective Co(I)-Catalyzed Hydroboration of Vinylarenes and Carbonyl Compounds
  作者：Piyush Kumar Verma、Sethulekshmi A. S.、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03356

  日期：2018.12.21

  An NHC-supported Co(I) catalyst has been developed for selective Markovnikov hydroboration of vinylarenes under mild reaction conditions. The hydroboration allows highly selective synthesis of a wide range of secondary and tertiary alkyl boronates in excellent yields. Our protocol also enables hydroboration of aldehydes and ketones with diverse functional groups to access the corresponding borate esters

  已经开发了一种由NHC负载的Co（I）催化剂，用于在温和的反应条件下对乙烯基芳烃进行选择性Markovnikov硼氢化。硼氢化可以以极好的收率高度选择性地合成范围广泛的仲和叔烷基硼酸酯。我们的协议还允许对具有不同官能团的醛和酮进行氢硼化，以得到相应的硼酸酯。
• Manganese‐Catalyzed Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Jonathan R. Carney、Barry R. Dillon、Leonie Campbell、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201805483

  日期：2018.8.13

  The manganese‐catalyzed hydrosilylation and hydroboration of alkenes has been developed using a single manganese(II) precatalyst and reaction protocol. Both reactions proceed with excellent control of regioselectivity and in high yields across a variety of sterically and electronically differentiated substrates (25 examples). Alkoxide activation, using NaOtBu, was key to precatalyst activation and

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。