(2S,3S)-2-((E)-3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylamido)-3-methylpentyl acetate | 1409972-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2S,3S)-2-((E)-3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylamido)-3-methylpentyl acetate
• 英文别名: [(2S,3S)-2-[[(E)-3-[(2S,3S)-3-[(2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoyl]amino]-3-methylpentyl] acetate
• CAS: 1409972-28-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₅
• 分子量: 369.502
• InChiKey: PNPKQWFEMPZIRQ-SCYGIPSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((E)-3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylamido)-3-methylpentyl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (2S,3S)-2-((E)-3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylamido)-3-methylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k