tetraazatetraborocine | 1403336-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tetraazatetraborocine
• 英文别名: 1,15,29,43-Tetraza-2,16,30,44-tetraboratridecacyclo[42.12.0.02,15.03,8.09,14.016,29.017,22.023,28.030,43.031,36.037,42.045,50.051,56]hexapentaconta-3,5,7,9,11,13,17,19,21,23,25,27,31,33,35,37,39,41,45,47,49,51,53,55-tetracosaene
• CAS: 1403336-34-4
• 化学式: C₄₈H₃₂B₄N₄
• 分子量: 708.053
• InChiKey: MLYNKTSUMFALMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 在 正丁基锂 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 169.33h， 生成 tetraazatetraborocine
  参考文献：
  名称：

  BN-菲：1,2-氮杂硼烷衍生物的环四聚

  摘要：

  9-叠氮基-9-硼芴在庚烷溶液中的热解产生BN-菲的四聚体。自陷产物的分离为BN-芳烃参与热解反应提供了证据。其形成可通过叠氮化物的脱氮和环扩大来​​合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.201403213

文献信息

• Is There BN Bond-Length Alternation in 1,2:3,4:5,6-Tris(biphenylylene)borazines?
  作者：Matthias Müller、Cäcilia Maichle-Mössmer、Peter Sirsch、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/cplu.201300110

  日期：2013.9

  The alternation of the BN bonds in the central borazine ring of the overcrowded 1,2:3,4:5,6-tris(biphenylylene)borazine (2 a) and its tribromo derivative (2 g) is investigated by computational methods and compared with their experimentally obtained crystal structures. The calculations are performed with a meta-generalized-gradient-approximation (GGA) density functional (Tao-Perdew-Staroverov-Scuseria

  通过计算方法研究了过度拥挤的1,2：3,4：5,6-三（联苯撑）硼嗪（2 a）及其三溴衍生物（2 g）的中心硼嗪环中BN键的交替变化并将其与实验获得的晶体结构进行比较。计算是使用亚广义梯度逼近（GGA）密度泛函（Tao-Perdew-Staroverov-Scuseria（TPSS））进行的，不进行色散校正（包括Becke-Johnson阻尼）以及极化三峰ζ。基础集。这些数据显示在2 a和2 g中约0.01Å的小键长交替（BLA）。该结果与2 g的X射线衍射数据非常吻合，但与早期X射线衍射测量（2 a的BLA为0.06）不同。对2a晶体结构的重新研究揭示了位置混乱，这使我们无法讨论BN键长。2 g的合成是芳族硼嗪用元素溴进行亲电取代的第一个例子。六苯基硼嗪也成功溴化。
• The Overcrowded Borazine Derivative of Hexabenzotriphenylene Obtained through Dehydrohalogenation
  作者：Sunanda Biswas、Matthias Müller、Christina Tönshoff、Klaus Eichele、Cäcilia Maichle-Mössmer、Adrian Ruff、Bernd Speiser、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/ejoc.201200322

  日期：2012.8

  Treatment of 9-chloro-9-bora-10-azaphenanthrene with potassium hexamethyldisilazide yields the borazine derivative of hexabenzotriphenylene (4). This compound, the formal trimer of 9,10-azaboraphenanthryne (6), is soluble in organic solvents and was fully characterized. The tetramer of 6 is formed as a byproduct in the previously described high-temperature synthesis of 4.

  用六甲基二硅肼钾处理 9-chloro-9-bora-10-azaphenanthrene 产生六苯并三亚苯基 (4) 的硼嗪衍生物。该化合物是 9,10-氮杂硼杂菲 (6) 的正式三聚体，可溶于有机溶剂并已完全表征。6 的四聚体是在前面描述的 4 的高温合成中作为副产物形成的。
• Solution Phase Reactivity of Dibenzo[c,e][1,2]azaborinine: Activation and Insertion into Si‐E Single Bonds (E=H, OSi(CH ₃ ) ₃ , F, Cl) by a BN‐Aryne
  作者：Constanze Keck、Jennifer Hahn、Divanshu Gupta、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/chem.202103614

  日期：2022.1.24

  Si-F Bond Activation: The BN triple bond of a BN-aryne is extremely reactive and can even activate the inert Si−F bond for insertion in solution. The mechanism involves coordinative interaction between the boron and fluorine atoms followed by nucleophilic attack of the nitrogen atom on silicon.

  Si - F 键激活：BN-芳炔的 BN 三键具有极高的反应性，甚至可以激活惰性 Si−F 键以插入溶液中。该机制涉及硼和氟原子之间的配位相互作用，随后氮原子对硅进行亲核攻击。
• BN-Phenanthryne: Cyclotetramerization of an 1,2-Azaborine Derivative
  作者：Matthias Müller、Cäcilia Maichle-Mössmer、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/anie.201403213

  日期：2014.8.25

  Thermolysis of 9‐azido‐9‐borafluorene in heptane solution produces the tetramer of a BN‐phenanthryne. The isolation of the self‐trapping product provides evidence for the involvement of the BN‐aryne in the thermolysis reaction. Its formation may be rationalized by denitrogenation of the azide and ring enlargement.

  9-叠氮基-9-硼芴在庚烷溶液中的热解产生BN-菲的四聚体。自陷产物的分离为BN-芳烃参与热解反应提供了证据。其形成可通过叠氮化物的脱氮和环扩大来​​合理化。