ethyl 2-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)acetate | 1315607-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 1315607-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: SEIOVNXMBBKDER-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 ethyl 2-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c