ethyl 2-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)acetate | 1315607-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 1315607-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: SEIOVNXMBBKDER-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 ethyl 2-((1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c

文献信息

• Synthesis of Coronafacic Acid via TBAF-Assisted Elimination of the Mesylate and Its Conversion to the Isoleucine Conjugate
  作者：Yusuke Kosaki、Narihito Ogawa、Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol201576c

  日期：2011.8.19

  derived mesylate was used to construct the side chain that was designed to afford the cyclohexene ring of coronafacic acid via intramolecular alkylation. Elimination of the mesylate proceeded with TBAF. The alkylation was achieved with t-BuOK in THF, and then hydrolysis afforded coronafacic acid, which upon condensation with unprotected l-isoleucine using ClCO2Bui furnished coronafacoyl-l-isoleucine, the

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。