5-chloro-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one | 41192-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-propylindolin-2-one；1-n-Propyl-5-chloroxindol；5-chloro-1-propyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-chloro-1-propyl-3H-indol-2-one
• CAS: 41192-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: DMXXLWJBNJKKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 methyl (Z)-2-(2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-3-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]indol-9-yl)-2-oxoacetate 、 5-chloro-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由靛红、苄胺和噻唑并[3,2-a]吲哚衍生物的3-CR获得的螺吡咯烷羟吲哚的一锅合成、结构研究、计算机和体外抗癌评价

  摘要：

  本文报道了通过靛红、苄胺和噻唑并[3,2-]吲哚衍生物的三组分反应，以优异的产率立体选择性绿色合成螺吡咯烷羟吲哚。为了评估 MDM2 抑制潜力而对所选化合物进行的分子对接研究表明，该化合物是最合适的，进一步的评估证明，在有效剂量为 25 μg/mL 时，细胞活力低于 80%。对四种衍生物的单晶分析表明，S∙∙∙O硫属键是一个共同特征，这可能是构象锁定和影响分子与生物靶标结合亲和力的原因。 QTAIM 分析表明存在两种不同模式的 S∙∙∙O 硫族键，定域轨道定位器 (LOL) 图表明氧上的孤对电子朝向支持 S∙∙∙O 作为硫族元素相互作用的硫原子n→σ*型键。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137026
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-propargylisatin 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5-chloro-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  肼对 Oxo 和 Ene/Yne 官能团的无催化剂一锅串联还原：由靛红合成取代的羟基吲哚

  摘要：

  公开了一种前所未有的一锅串联还原取代靛红的氧代和烯/炔官能团，用于以优异的产率合成羟吲哚衍生物。该反应通过在无催化剂回流条件下用过量的水合肼 (25%) 处理 N-(2-烯基)/炔丙基染色来简单地进行。还原过程似乎非常独特，并且在环境压力下无需任何催化剂的帮助即可非常有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402038

文献信息

• Solid Phase Approaches to <i>N</i>-Heterocycles Using a Sulfur Linker Cleaved by SmI₂
  作者：Laura A. McAllister、Kristy L. Turner、Stephen Brand、Mark Stefaniak、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo060940n

  日期：2006.8.1

  A sulfur HASC (α-hetero-atom substituted carbonyl) linker has been utilized in solid-phase approaches to oxindoles and tetrahydroquinolones. The route to oxindoles employs the first Pummerer cyclizations on solid phase, whereas the route to tetrahydroquinolones involves a microwave-assisted Heck reaction followed by a Michael cyclization. In both cases, the linker is cleaved in a traceless fashion

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。
• The first Pummerer cyclisations on solid phase. Convenient construction of oxindoles enabled by a sulfur-link to resin
  作者：Laura A. McAllister、Stephen Brand、R�my de Gentile、David J. Procter

  DOI：10.1039/b307586a

  日期：——

  α-Sulfanyl N-aryl acetamides, attached to resin via the sulfur atom, undergo efficient Pummerer cyclisation upon activation of the sulfur link, to give oxindoles; heterocyclic products can be cleaved from the resin in a traceless manner using samarium(II) iodide.

  α-硫烷基 N-芳基乙酰胺通过硫原子连接到树脂上，在硫键活化后进行有效的 Pummerer 环化，得到羟吲哚；使用碘化钐(II)，可以以无痕方式从树脂上裂解杂环产物。