7-(6-azauracil-5-yl)-isatine | 193603-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(6-azauracil-5-yl)-isatine
• 英文别名: 7-(6-azauracil-5-yl)isatine；7-(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-yl)-2,3-dihydroindole-2,3-dione；7-(3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazin-6-yl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 193603-11-1
• 化学式: C₁₁H₆N₄O₄
• 分子量: 258.193
• InChiKey: UPEUELMTJLKPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(6-azauracil-5-yl)-isatine 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 51.0h， 生成 2,6-bis(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物的环缩合反应。†。2,6-双（6-氮杂嘧啶-5-基）苯胺的合成及其在合成其他多核1,2,4-三嗪中的应用

  摘要：

  5-（2-氨基苯基）-6-氮杂尿嘧啶1被转化为7-（6-氮杂尿嘧啶-5-基）Isatin 3，其半卡巴zone 4被循环利用为2,6-双（6-氮杂尿嘧啶-5-基）苯胺5。此之一服务作为起始化合物用于制备其它未冷凝两次核杂环的7,9，10和冷凝1,2,4-三嗪11和12也是如此。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340331
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-oximinoacetylaminophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 7-(6-azauracil-5-yl)-isatine
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物的环缩合反应。†。2,6-双（6-氮杂嘧啶-5-基）苯胺的合成及其在合成其他多核1,2,4-三嗪中的应用

  摘要：

  5-（2-氨基苯基）-6-氮杂尿嘧啶1被转化为7-（6-氮杂尿嘧啶-5-基）Isatin 3，其半卡巴zone 4被循环利用为2,6-双（6-氮杂尿嘧啶-5-基）苯胺5。此之一服务作为起始化合物用于制备其它未冷凝两次核杂环的7,9，10和冷凝1,2,4-三嗪11和12也是如此。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340331

文献信息

• Cyclocondensation reaction of heterocyclic carbonyl compounds . The direction of competitive cyclocondensation between carbonyl groups of 6-azauracile and 1,2-dihydro-quinoxalin-2-one cycles
  作者：Roman Buchtík、Jan Hlaváč、Jan Slouka、Petr Fryčák

  DOI：10.1002/jhet.5570410419

  日期：2004.7

  In the article the study of cyclocondensation of 3-[2-amino-3-(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro[1,2,4]-triazme-6-yl)phenyl]-2,3-dihydro-quinoxalin-2-one 5 is described and it was found, that the reaction does not proceed by both possible directions, but only cyclization with the carbonyl group of 6-azauracile cycle proceeds. The 6-(3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-yl)-4H-2,3-dihydro[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-one

  在本文中，研究了3- [2-氨基-3-（3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢[1,2,4]-三嗪-6-基）苯基]-的环缩合研究描述了2，3-二氢-喹喔啉-2-酮5，发现该反应没有在两个可能的方向上进行，而仅进行了带有6-氮嘧啶环的羰基的环化反应。6-（3-氧代-3,4-二氢-喹喔啉-2-基）-4 H -2,3-二氢[1,2,4]三嗪[ 5,6 - b ]吲哚-3-一6是这样形成的。通过以下事实证实了该环缩合的过程：上述产物6与通过7-（6-氮杂嘧啶-5-基）isatine 8与7-（6-氮杂嘧啶-5-基）的缩合明确制备的异构体化合物7完全不同。邻苯二胺。
• Synthesis of some polycyclic 1,2,4-triazines disposing of acidic N-H group
  作者：Jan Hlaváč、Jan Slouka、Pavel Hradil、Karel Lemr

  DOI：10.1002/jhet.5570370119

  日期：2000.1

  7-(6-Azauracil-5-yl)-isatin 1 was converted through its thiosemicarbazone 2 to 6-(6-azauracil-5-yl)-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-thione 3 and through the thiosemicarbazone of appropriate isatinic acid to 2-(2-thio-6-azauracil-5-yl)-6-(6-azauracil-5-yl)-aniline 4. The course of the cyclocondensation of this compound was studied and the reaction was found to proceed in both possible ways

  7-（6-氮杂尿嘧啶-5-基）-isatin 1通过它的缩氨基硫脲转化2至6-（6-氮尿嘧啶-5-基）-2,3-二氢-5- ħ -1,2,4-三嗪[ 5,6- b ]吲哚-3-硫酮3并通过适当的isatinic酸的缩氨基硫脲向2-（2-硫代-6-氮杂尿嘧啶-5-基）-6-（6-氮尿嘧啶-5-基） -苯胺4.研究了该化合物的环缩合过程，发现该反应以两种可能的方式进行，得到化合物3和区域异构体6-（2-硫-6-氮杂嘧啶-5-基）-2的混合物。，3-dihydro-5 H -1,2,4-triazino [5,6- b ]-吲哚-3-one 5.取代的苯胺4将其氧化成2，6-双-（6-氮杂嘧啶-5-基）-苯胺7，其用于制备8，的环化导致1- [2,6-双-（6-氮杂嘧啶- 5-基）-苯基] -6-氮杂嘧啶-5-腈9.这是第一个三环的6-氮杂嘧啶，其邻位排列有6-氮杂嘧啶环。
• Cyclocondensation reactions of heterocyclic carbonyl compounds.. Synthesis of 2,6-bis(6-azauracil-5-yl)aniline and its use for synthesis of some other polynuclear 1,2,4-triazines
  作者：Jan Hlaváč、Jan Slouka

  DOI：10.1002/jhet.5570340331

  日期：1997.5

  5-(2-Aminophenyl)-6-azauracil 1 was converted to 7-(6-azauracil-5-yl)isatin 3, semicarbazone 4 of which was recyclized to 2,6-bis(6-azauracil-5-yl)aniline 5. This one served as a starting compound for preparation of other noncondensed two nuclear heterocycles 7, 9, 10 and condensed 1,2,4-triazines 11 and 12 as well.

  5-（2-氨基苯基）-6-氮杂尿嘧啶1被转化为7-（6-氮杂尿嘧啶-5-基）Isatin 3，其半卡巴zone 4被循环利用为2,6-双（6-氮杂尿嘧啶-5-基）苯胺5。此之一服务作为起始化合物用于制备其它未冷凝两次核杂环的7,9，10和冷凝1,2,4-三嗪11和12也是如此。