4-(3-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine | 842129-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 4-(3-Aminophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 842129-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD03407844
• 分子量: 186.216
• InChiKey: JCGJBQBCEYMKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine 、 3,5-二氟苯甲酰氯 在 potassium phosphate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到N-(3-(2-aminopyrimidin-4-yl)phenyl)-3,5-difluorobenzamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  产生新的芳基-2-氨基嘧啶 MRSA 生物膜抑制剂的支架跳跃策略

  摘要：

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。

  DOI：

  10.1039/d0md00238k
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(3-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  产生新的芳基-2-氨基嘧啶 MRSA 生物膜抑制剂的支架跳跃策略

  摘要：

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。

  DOI：

  10.1039/d0md00238k

文献信息

• A scaffold hopping strategy to generate new aryl-2-amino pyrimidine MRSA biofilm inhibitors
  作者：Alexander W. Weig、Samantha L. Barlock、Patrick M. O'Connor、Orry M. Marciano、Richard Smith、Robert K. Ernst、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1039/d0md00238k

  日期：——

  Infections that stem from bacterial biofilms are difficult to eradicate. Within a biofilm state, bacteria are upwards of 1000-fold more resistant to conventional antibiotics, necessitating the development of alternative approaches to treat biofilm-based infections. One such approach is the development of small molecule adjuvants that can inhibit/disrupt bacterial biofilms. When such molecules are paired

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。
• Triazolopyrimidine derivatives as glycogen synthase kinase 3 inhibitors
  申请人：Freyne Jean Edgard Eddy

  公开号：US20060183747A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  This invention concerns compounds of formula a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A represents phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl; R 1 represents hydrogen; aryl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; C 1-6 alkyl substituted with formyl, C 1-6 alkylcarbonyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, C 1-6 alkylcarbonyloxy; or optionally substituted C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkylcarbonyl; X 1 represents a direct bond; —(CH 2 ) n3 — or —(CH 2 ) n4 —X 1a —X 1b —; R 2 represents optionally substituted C 3-7 cycloalkyl; phenyl; a 4, 5, 6- or 7-membered monocyclic heterocycle containing at least one hetetoatom selected from O, S or N; benzoxazolyl or a radical of formula X 2 represents a direct bond; —NR 1 —; —NR 1 —(CH 2 ) n3 —; —O—; —O—(CH 2 ) n3 —; —C(═O)—; —C(═O)—(CH 2 ) n3 —; —C(═O)—NR 5 —(CH 2 ) n3 —; —C(═S)—; —S—; —S(═O) n1 —; —(CH 2 ) n3 —; —(CH 2 ) n4 —X 1a —X 1b —; —X 1a —X 1b —(CH 2 ) n4 —; —S(═O) n1 —NR 5 —(CH 2 ) n3 —NR 5 — or —S(═O) n1 —NR 5 —(CH 2 ) n3 —; R 3 represents an optionally substituted 5- or 6-membered monocyclic heterocycle containing at least one heteroatom selected from O, S or N, or a 9- or 10-membered bicyclic heterocycle containing at least one heteroatom selected from O, S or N; R 4 represents hydrogen; halo; hydroxy; optionally substituted C 1-4 alkyl; optionally substituted C 2-4 alkenyl or C 2-4 alkynyl; polyhaloC 1-3 alkyl; optionally substituted C 1-4 alkyloxy; polyhaloC 1-3 alkyloxy; C 1-4 alkylthio; polyhaloC 1-3 alkylthio; C 1-4 alkyloxycarbonyl; C 1-4 alkylcarbonyloxy; C 1-4 alkylcarbonyl; polyhaloC 1-4 alkylcarbonyl; nitro; cyano; carboxyl; NR 9 R 10 ; C(═O)NR 9 R 10 ; —NR 5 —C(═O)—NR 9 R 10 ; —NR 5 —C(═O)—R 11 ; —S(═O) n1 —R 11 ; —NR 5 —S(═O) n1 —R 11 ; —S—CN; —NR 5 —CN; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.

  这项发明涉及式子a的化合物，其为N-氧化物，具有药学上可接受的加成盐、季铵盐和立体化学异构体形式，其中环A代表苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或吡唑基；R1代表氢、芳基、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烷基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基取代的甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羰氧基，或可选取代的C1-6烷氧基C1-6烷基羰基；X1代表直接键、—(CH2)n3—或—(CH2)n4—X1a—X1b—；R2代表可选取代的C3-7环烷基、苯基、含有至少一个杂原子从O、S或N中选择的4、5、6-或7-成员的单环杂环、苯并噁唑基或式子X2的基团；R3代表可选取代的含有至少一个杂原子从O、S或N中选择的5-或6-成员的单环杂环，或含有至少一个杂原子从O、S或N中选择的9-或10-成员的双环杂环；R4代表氢、卤素、羟基、可选取代的C1-4烷基、可选取代的C2-4烯基或C2-4炔基、多卤素C1-3烷基、可选取代的C1-4烷氧基、多卤素C1-3烷氧基、C1-4烷基硫基、多卤素C1-3烷基硫基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷基羰基、多卤素C1-4烷基羰基、硝基、氰基、羧基、NR9R10、C(═O)NR9R10、—NR5—C(═O)—NR9R10、—NR5—C(═O)—R11、—S(═O)n1—R11、—NR5—S(═O)n1—R11、—S—CN、—NR5—CN。它们的用途，包括它们的制药组合物和制备它们的方法。
• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005012304A3

  公开（公告）日：2007-04-26
• TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1781659A2

  公开（公告）日：2007-05-09
• US7449465B2
  申请人：——

  公开号：US7449465B2

  公开（公告）日：2008-11-11