4-(3-硝基苯基)嘧啶-2-胺 | 240136-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3-硝基苯基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 240136-69-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00665910
• 分子量: 216.199
• InChiKey: PHOLBBCMCYYTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)嘧啶-2-胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  产生新的芳基-2-氨基嘧啶 MRSA 生物膜抑制剂的支架跳跃策略

  摘要：

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。

  DOI：

  10.1039/d0md00238k
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(3-nitrophenyl)-prop-2-en-1-one 在 盐酸胍 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-(3-硝基苯基)嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  评估新的形成三重态的人工核碱基作为针对HCV IRES IIId环的RNA配体。

  摘要：

  我们报告了两个新的人工核碱基支架的合成，1和2，具有足够的氢键供体和受体，分别用于U：A和C：G碱基对的分子识别。还报道了这些结构与各种氨基酸的连接以及这些人造核碱基-氨基酸缀合物作为针对HCV IRES IIId结构域的RNA配体的评估。化合物1e显示出最高的亲和力（Kd比新霉素低两倍）。而且，似乎这种相互作用在焓和熵上都是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.061

文献信息

• 4-苯基-2-氨基嘧啶类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104447706B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种4‑苯基‑2‑氨基嘧啶类化合物，其结构如通式I所示：其中，X为或R0为氢、甲基或乙基；R1为氢、甲基、乙基或异丙基；R2为异丙基、甲硫甲基、取代苯基或吲哚基；化合物为R构型、S构型或消旋体。本发明的化合物结构新颖，以4‑苯基‑2‑氨基嘧啶作为新型母核，并在苯基的间位或对位引入不同类型的氨基酸，得到了具有抑制肿瘤细胞(PC‑3)生长活性的结构全新的化合物。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017025416A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A compound of Formula (I), or a salt thereof, compositions comprising the compound, processes for its preparation and its use in therapy, for example in the treatment of parasitic diseases such as Chagas disease, Human African Trypanosomiasis (HAT), Animal African trypanosomiasis (AAT) and leishmaniasis, particularly visceral leishmaniasis (VL).

  一种化合物的化学式（I）或其盐，包含该化合物的组合物，其制备方法以及其在治疗中的用途，例如在治疗寄生虫病（如光谱病、人类非洲锥虫病、动物非洲锥虫病和利什曼病，特别是内脏利什曼病）中的应用。
• Triazolopyrimidine derivatives as glycogen synthase kinase 3 inhibitors
  申请人：Freyne Jean Edgard Eddy

  公开号：US20060183747A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  This invention concerns compounds of formula a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A represents phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl; R 1 represents hydrogen; aryl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; C 1-6 alkyl substituted with formyl, C 1-6 alkylcarbonyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, C 1-6 alkylcarbonyloxy; or optionally substituted C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkylcarbonyl; X 1 represents a direct bond; —(CH 2 ) n3 — or —(CH 2 ) n4 —X 1a —X 1b —; R 2 represents optionally substituted C 3-7 cycloalkyl; phenyl; a 4, 5, 6- or 7-membered monocyclic heterocycle containing at least one hetetoatom selected from O, S or N; benzoxazolyl or a radical of formula X 2 represents a direct bond; —NR 1 —; —NR 1 —(CH 2 ) n3 —; —O—; —O—(CH 2 ) n3 —; —C(═O)—; —C(═O)—(CH 2 ) n3 —; —C(═O)—NR 5 —(CH 2 ) n3 —; —C(═S)—; —S—; —S(═O) n1 —; —(CH 2 ) n3 —; —(CH 2 ) n4 —X 1a —X 1b —; —X 1a —X 1b —(CH 2 ) n4 —; —S(═O) n1 —NR 5 —(CH 2 ) n3 —NR 5 — or —S(═O) n1 —NR 5 —(CH 2 ) n3 —; R 3 represents an optionally substituted 5- or 6-membered monocyclic heterocycle containing at least one heteroatom selected from O, S or N, or a 9- or 10-membered bicyclic heterocycle containing at least one heteroatom selected from O, S or N; R 4 represents hydrogen; halo; hydroxy; optionally substituted C 1-4 alkyl; optionally substituted C 2-4 alkenyl or C 2-4 alkynyl; polyhaloC 1-3 alkyl; optionally substituted C 1-4 alkyloxy; polyhaloC 1-3 alkyloxy; C 1-4 alkylthio; polyhaloC 1-3 alkylthio; C 1-4 alkyloxycarbonyl; C 1-4 alkylcarbonyloxy; C 1-4 alkylcarbonyl; polyhaloC 1-4 alkylcarbonyl; nitro; cyano; carboxyl; NR 9 R 10 ; C(═O)NR 9 R 10 ; —NR 5 —C(═O)—NR 9 R 10 ; —NR 5 —C(═O)—R 11 ; —S(═O) n1 —R 11 ; —NR 5 —S(═O) n1 —R 11 ; —S—CN; —NR 5 —CN; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.

  这项发明涉及式子a的化合物，其为N-氧化物，具有药学上可接受的加成盐、季铵盐和立体化学异构体形式，其中环A代表苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或吡唑基；R1代表氢、芳基、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烷基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基取代的甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羰氧基，或可选取代的C1-6烷氧基C1-6烷基羰基；X1代表直接键、—(CH2)n3—或—(CH2)n4—X1a—X1b—；R2代表可选取代的C3-7环烷基、苯基、含有至少一个杂原子从O、S或N中选择的4、5、6-或7-成员的单环杂环、苯并噁唑基或式子X2的基团；R3代表可选取代的含有至少一个杂原子从O、S或N中选择的5-或6-成员的单环杂环，或含有至少一个杂原子从O、S或N中选择的9-或10-成员的双环杂环；R4代表氢、卤素、羟基、可选取代的C1-4烷基、可选取代的C2-4烯基或C2-4炔基、多卤素C1-3烷基、可选取代的C1-4烷氧基、多卤素C1-3烷氧基、C1-4烷基硫基、多卤素C1-3烷基硫基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷基羰基、多卤素C1-4烷基羰基、硝基、氰基、羧基、NR9R10、C(═O)NR9R10、—NR5—C(═O)—NR9R10、—NR5—C(═O)—R11、—S(═O)n1—R11、—NR5—S(═O)n1—R11、—S—CN、—NR5—CN。它们的用途，包括它们的制药组合物和制备它们的方法。
• Compounds
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10479792B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  A compound of Formula (I), or a salt thereof, compositions comprising the compound, processes for its preparation and its use in therapy, for example in the treatment of parasitic diseases such as Chagas disease, Human African Trypanosomiasis (HAT), Animal African trypanosomiasis (AAT) and leishmaniasis, particularly visceral leishmaniasis (VL).

  式 (I) 的化合物或其盐、 包含该化合物的组合物、制备工艺及其在治疗中的用途，例如用于治疗恰加斯病、人类非洲锥虫病（HAT）、动物非洲锥虫病（AAT）和利什曼病，尤其是内脏利什曼病（VL）等寄生虫病。
• TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1781659A2

  公开（公告）日：2007-05-09