1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-fluorobenzene | 1408141-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(2-phenylmethoxyethyl)benzene；1-fluoro-4-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• CAS: 1408141-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FO
• 分子量: 230.282
• InChiKey: ZHVJXAOSDOMIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-fluorobenzene 在 C₁₅H₂₇Br₂CoN₃ 、 potassium tert-butylate 、 二乙基硅烷 、 盐酸 作用下， 以47 %的产率得到3-(4-氟苯基)-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钴催化的[1,2]-Wittig重排醚生成仲醇

  摘要：

  使用简单的钴钳形催化剂通过C-O 键活化成功将稳定的醚转化为仲醇。机理研究表明自由基对的参与，它们的顺序重组和随后的水解导致仲醇的形成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06937g
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 在 copper(l) iodide 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium methanolate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Alkoxyethyltrifluoroborates: Access to Aryl/Heteroarylethyloxy Motifs

  摘要：

  The introduction of an alkoxyethyl moiety onto aromatic substructures has remained a long-standing challenge for synthetic organic chemists. The main reasons are the inherent instability of alkoxyethylmetallic species and the lack of general procedures to access them. A new method utilizing a cross-coupling strategy based on the exceptional properties of organotrifluoroborates has been developed, and the method allows an easy and efficient installation of this unit on a broad range of aryl and heteroaryl bromides.

  DOI：

  10.1021/jo3021665

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Alkoxyethyltrifluoroborates: Access to Aryl/Heteroarylethyloxy Motifs
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Marc Presset、Floriane Beaumard、Virginie Colombel、Daniel Oehlrich、Frederik Rombouts、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo3021665

  日期：2012.11.16

  The introduction of an alkoxyethyl moiety onto aromatic substructures has remained a long-standing challenge for synthetic organic chemists. The main reasons are the inherent instability of alkoxyethylmetallic species and the lack of general procedures to access them. A new method utilizing a cross-coupling strategy based on the exceptional properties of organotrifluoroborates has been developed, and the method allows an easy and efficient installation of this unit on a broad range of aryl and heteroaryl bromides.
• Cobalt-catalysed [1,2]-Wittig rearrangement of ethers to secondary alcohols
  作者：Sandip Pattanaik、Anurag Kumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d2cc06937g

  日期：——

  Stable ethers are successfully transformed into secondary alcohols via C–O bond activation using a simple cobalt pincer catalyst. Mechanistic studies indicate the involvement of radical pairs, and their sequential recombination and the subsequent hydrolysis results in the formation of secondary alcohols.

  使用简单的钴钳形催化剂通过C-O 键活化成功将稳定的醚转化为仲醇。机理研究表明自由基对的参与，它们的顺序重组和随后的水解导致仲醇的形成。