(1R,2E)-N-(tert-butylsulfonyl)-1-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-3-phenylallylamine | 1610353-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2E)-N-(tert-butylsulfonyl)-1-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-3-phenylallylamine
• 英文别名: N-[(E,1R)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1610353-72-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 401.645
• InChiKey: JUMCYVIYYRXHGI-RURFIKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 过氧乙酸 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (1R,2R)-N,N’-diethyl-1,2-diphenylethylenediamine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R,2E)-N-(tert-butylsulfonyl)-1-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-3-phenylallylamine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的催化对映选择性硅烷化：通过α-氨基硅烷的立体特异性羧基化从CO 2中不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol501143c

文献信息

• Catalytic Enantioselective Silylation of<i>N</i>-Sulfonylimines: Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids from CO₂via Stereospecific Carboxylation of α-Amino Silanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Keisuke Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol501143c

  日期：2014.6.6

  A catalytic enantioselective silylation of N-tert-butylsulfonylimines using a Cu–secondary diamine complex was demonstrated. The resulting optically active α-amino silanes could be carboxylated under a CO2 atmosphere (1 atm) to afford the corresponding α-amino acids in a stereoretentive manner. This two-step sequence provides a new synthetic protocol for optically active α-amino acids from gaseous

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。