alpha-oxo-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzeneacetic acid methyl ester | 145796-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: alpha-oxo-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzeneacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxo-2-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]acetate
• CAS: 145796-98-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₆S
• 分子量: 312.223
• InChiKey: DBOCWTNISLTCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-oxo-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzeneacetic acid methyl ester 、 (Z)-1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-1-烯-3-酮 在 亚磷酸二甲酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丙基酮立体聚合直接扩环生成环戊酮

  摘要：

  烷基环丙基酮的开环物质再循环为环戊酮（通过 Baldwin 规则预测的不利 5-内-trig 环化进行）是难以捉摸的。在此，在强芳基供体和季环丙基中心上的 Thorpe-Ingold 应变的协助下，描述了由 TfOH 或 BF 3 ·Et 2 O促进的环丙基酮立体收敛直接扩环成环戊酮，提供了多取代环戊酮的模块化结构从醛、烷基甲基酮和 α-酮酯中分三步分解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00025
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(4-羟基苯基)-2-氧代乙酸酯 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 三乙胺 在 ice 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 2.77 g of alpha-oxo-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzeneacetic acid methyl ester suitable for use in the next step的产率得到alpha-oxo-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzeneacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use

  摘要：

  本发明涉及公式 ##STR1## 中的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。其药学上可接受的盐，以及在适当情况下的对映体、外消旋体、非同分异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面有用，并且可以限制梗死面积，改善心功能并在心肌梗死期间和之后预防心律失常。

  公开号：

  US05344843A1

文献信息

• Aromatic Homo-Nazarov-Type Cyclization of Benzonorcaradienes: Stereoselective Synthesis of Hydrochrysenes
  作者：Caiyun An、Hongyan Bi、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00052

  日期：2023.2.17

  Formal homo-Nazarov cyclization of benzonorcaradienes produced by intramolecular hydroarylation of arylated alkynylcyclopropanes promoted by TfOH has been described, providing stereoselective access to highly substituted hydrochrysenes. An unprecedented 1,2-acyl migration occurred for the 2-heteroaroyl substrates, thus giving the same products as their 3-heteroaroyl analogs. Moreover, these products

  已经描述了由 TfOH 促进的芳基化炔基环丙烷的分子内氢芳基化产生的苯并诺卡二烯的正式同纳扎罗夫环化，提供了对高度取代的氢的立体选择性途径。2-杂芳酰基底物发生了前所未有的 1,2-酰基迁移，从而得到与其 3-杂芳酰基类似物相同的产物。此外，这些产物在脱羧后很容易被空气氧化成完全π共轭的化合物。
• Substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0512352A2

  公开（公告）日：1992-11-11

  The compounds of the formula wherein A, B, Q, Ri, R2, R2', X, Y, Z and n are as described in claim 1, when appropriate, in the form of enantiomers, racemates, diastereomeres or mixtures thereof or geometric isomers or mixtures thereof and, when a basic or acidic group is present, pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction. They can be prepared according to various methods which are known per se.

  式中的化合物 其中 A、B、Q、Ri、R2、R2'、X、Y、Z 和 n 如权利要求 1 所述，适当时以对映体、外消旋体、非对映异构体或其混合物或几何异构体或其混合物的形式存在，当存在碱性或酸性基团时、其药学上可接受的盐类可抑制肉碱酰基转移酶 1（CAT-1），因此可用于预防缺血组织损伤，并可在心肌梗塞期间和之后限制梗塞面积、改善心功能和预防心律失常。它们可以按照各种已知的方法制备。
• US5344843A
  申请人：——

  公开号：US5344843A

  公开（公告）日：1994-09-06
• Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05344843A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.2 ' X, Y, Z, A, B, Q and n are as described herein. Their pharmaceutically acceptable salts, and when appropriate, enantiomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof or geometric isomer or mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。它们的药学上可接受的盐，必要时，对映体、拉克酸盐、异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面非常有用，并且可以限制梗死面积，改善心脏功能，并在心肌梗死期间和随后防止心律失常。
• Stereoconvergent Direct Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to Cyclopentanones
  作者：Jiru Shao、Yue Fu、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00025

  日期：2023.1.27

  Recyclization of the ring-opening species of alkyl cyclopropyl ketones to cyclopentanones, which proceeds through an unfavored 5-endo-trig cyclization predicted by Baldwin’s rules, is elusive. Herein, as assisted by a strong aryl donor and the Thorpe–Ingold strain on a quaternary cyclopropyl center, stereoconvergent direct ring expansion of cyclopropyl ketones to cyclopentanones promoted by TfOH or BF3·Et2O is

  烷基环丙基酮的开环物质再循环为环戊酮（通过 Baldwin 规则预测的不利 5-内-trig 环化进行）是难以捉摸的。在此，在强芳基供体和季环丙基中心上的 Thorpe-Ingold 应变的协助下，描述了由 TfOH 或 BF 3 ·Et 2 O促进的环丙基酮立体收敛直接扩环成环戊酮，提供了多取代环戊酮的模块化结构从醛、烷基甲基酮和 α-酮酯中分三步分解。