4-(3-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈 | 87388-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-1 H-pyrrole-3-carbonitrile；4-(3-fluorophenyl )-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 87388-09-8
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• mdl: MFCD09746452
• 分子量: 186.188
• InChiKey: CXWJGVNKEPXSKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 6-chloro-7-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  与一般式（I）相对应的化合物 其中R2代表一个基团C1-10-烷基，C3-10-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-烷基-C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C3-7-环烷基，C1-6-硫代烷基-C1-10-烷基，C1-6-氧代烷基-C1-10-烷基，羟基-C1-10-烷基，羟基-C1-6-烷基-C3-7-环烷基，羟基-C3-10-环烷基，C1-10-氟代烷基或C3-10-氟代环烷基；一个可选择取代的杂环基团；一个基团C1-10-烷基，该基团被一个可选择取代的杂环基团取代；X6代表从氢，氟，氯和溴原子或一个基团C1-6-烷基，C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-氟代烷基或氰基中选择的一个基团；和R7代表芳基，如苯基或萘基，可选择地取代一个或多个取代基，以其碱形式或酸加合盐形式存在，并且其治疗用途。

  公开号：

  US20130090340A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 3-fluorocinnamonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以41.5 g的产率得到4-(3-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  与一般式（I）相对应的化合物 其中R2代表一个基团C1-10-烷基，C3-10-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-烷基-C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C3-7-环烷基，C1-6-硫代烷基-C1-10-烷基，C1-6-氧代烷基-C1-10-烷基，羟基-C1-10-烷基，羟基-C1-6-烷基-C3-7-环烷基，羟基-C3-10-环烷基，C1-10-氟代烷基或C3-10-氟代环烷基；一个可选择取代的杂环基团；一个基团C1-10-烷基，该基团被一个可选择取代的杂环基团取代；X6代表从氢，氟，氯和溴原子或一个基团C1-6-烷基，C3-7-环烷基，C3-7-环烷基-C1-6-烷基，C1-6-氟代烷基或氰基中选择的一个基团；和R7代表芳基，如苯基或萘基，可选择地取代一个或多个取代基，以其碱形式或酸加合盐形式存在，并且其治疗用途。

  公开号：

  US20130090340A1

文献信息

• 5-MEMBERED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Shimizu Kazuo

  公开号：US20100227864A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention provides compounds useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormal serum uric acid level which has a uricosuric activity or the like. The present invention relates to 5-membered heterocyclic derivatives represented by the following general formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, or salts thereof. In the formula (I), T represents nitro, cyano and the like; ring J represents aryl or heteroaryl; Q represents carboxy, 5-tetazolyl and the like; Y represents H, OH, NH 2 , halogen, haloalkyl and the like; X 1 and X 2 independently represent CR 2 or N; R 2 represents H, alkyl and the like; R 1 represents halogen, cyano, haloalkyl, A-D-E-G-L-M, -N(-D-L-M) 2 and the like, in the formula, A represents a single bond, O, S and the like; D, G and M independently represent optionally substituted alkylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroarylene and the like; E and L independently represent a single bond, O, S, COO, SO 2 and the like.

  本发明提供了一种化合物，其具有尿酸排泄活性或类似活性，可用作预防或治疗与异常血清尿酸水平相关的疾病的药剂。本发明涉及以下通式（I）表示的具有黄嘌呤氧化酶抑制活性的5-成员杂环衍生物，其可用作预防或治疗与血清尿酸水平异常相关的疾病的药剂、其前药或其盐。在公式（I）中，T表示硝基、氰基等；环J表示芳基或杂芳基；Q表示羧基、5-四唑基等；Y表示H、OH、NH2、卤素、卤代烷基等；X1和X2独立地表示CR2或N；R2表示H、烷基等；R1表示卤素、氰基、卤代烷基、A-D-E-G-L-M、-N（-D-L-M）2等，在公式中，A表示单键、O、S等；D、G和M独立地表示可选取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基等；E和L独立地表示单键、O、S、COO、SO2等。
• 5-MEMBERED NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Shimizu Kazuo

  公开号：US20120289506A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  5-membered heterocyclic derivatives represented by general formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, or salts thereof. In the formula (I), T represents nitro, cyano and the like; ring J represents aryl or heteroaryl; Q represents carboxy, 5-tetazolyl and the like; Y represents H, OH, NH 2 , halogen, haloalkyl and the like; X 1 and X 2 independently represent CR 2 or N; R 2 represents H, alkyl and the like; R 1 represents halogen, cyano, haloalkyl, A-D-E-G-L-M, —N(-D-L-M) 2 and the like, A represents a single bond, O, S and the like; D, G and M independently represent optionally substituted alkylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroarylene and the like; E and L independently represent a single bond, O, S, COO, SO 2 and the like.

  通式（I）所表示的5元杂环衍生物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并且可作为预防或治疗与血清尿酸水平异常相关的疾病的药剂，其前药或盐。在公式（I）中，T表示硝基，氰基等；环J表示芳基或杂芳基；Q表示羧基，5-四唑基等；Y表示H，OH，NH2，卤素，卤代烷基等；X1和X2独立地表示CR2或N；R2表示H，烷基等；R1表示卤素，氰基，卤代烷基，A-D-E-G-L-M，-N（-D-L-M）2等，其中A表示单键，O，S等；D，G和M分别表示可选取代的烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基等；E和L独立地表示单键，O，S，COO，SO2等。
• 3,4-dihydropyrrolo[1,2-A]pyrazine-2,8(1H)-dicarboxamide derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof for diseases involving casein kinase 1 epsilon and/or casein kinase 1 delta
  申请人：Sanofi

  公开号：US08791119B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  Compounds corresponding to the general formula (I) wherein R2 represents a group C1-10-alkyl, C3-10-cycloalkyl, C3-7-cycloalkyl-C1-6-alkyl, C1-6-alkyl-C3-7-cycloalkyl, C3-7-cycloalkyl-C3-7-cycloalkyl, C1-6-alkylthio-C-1-10-alkyl, C1-6-alkoxy-C1-10-alkyl, hydroxy-C1-10-alkyl, hydroxy-C1-6-alkyl-C3-7-cycloalkyl-C1-6-alkyl, hydroxy-C3-10-cycloalkyl, C1-10-fluoroalkyl or C3-10-fluorocycloalkyl; an optionally substituted heterocyclic group; a group C1-10-alkyl substituted with an optionally substituted heterocyclic group; X6 represents a group chosen from hydrogen, fluorine, chlorine and bromine atoms or a group C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl, C3-7-cycloalkyl-C1-6-alkyl, C1-6-fluoroalkyl or cyano; and R7 represents an aryl group such as phenyl or naphthyl, optionally substituted with one or more substituents, in the form of the base or of an acid-addition salt, and the therapeutic use thereof.

  该化合物对应于通式（I），其中R2代表C1-10烷基，C3-10环烷基，C3-7环烷基-C1-6烷基，C1-6烷基-C3-7环烷基，C3-7环烷基-C3-7环烷基，C1-6烷基硫基-C-1-10烷基，C1-6烷氧基-C1-10烷基，羟基-C1-10烷基，羟基-C1-6烷基-C3-7环烷基-C1-6烷基，羟基-C3-10环烷基，C1-10氟代烷基或C3-10氟代环烷基；一种可选择取代的杂环基团；一种C1-10烷基取代的可选择取代的杂环基团；X6代表氢、氟、氯和溴原子或C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基-C1-6烷基、C1-6氟代烷基或氰基的一种基团；R7代表芳基团，如苯基或萘基，可选择带有一个或多个取代基，在酸盐或碱态下具有治疗用途。
• [EN] 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011161537A3

  公开（公告）日：2012-03-01
• 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-2,8(1H)-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF& xA;
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2588480A2

  公开（公告）日：2013-05-08