1,2-二氢-5-丙基-(9ci)-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮 | 7271-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二氢-5-丙基-(9ci)-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮
• 英文名称: 3-propyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 5-propyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；5-propyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 7271-46-7
• 化学式: C₅H₉N₃S
• mdl: MFCD03988313
• 分子量: 143.213
• InChiKey: ZAHAMKQVODCJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-(2-(4-ethylphenylamino)-2-oxoethylthio)benzo[d]thiazol-6-yl)acetamide 、 1,2-二氢-5-丙基-(9ci)-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-(4-ethylphenyl)-2-(6-(2-(5-propyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamido)benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于2- {6- [2- [5-（苯基] -4H- {1,2,4]三唑-3-基硫基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估乙酰胺支架

  摘要：

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- {6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300114
• 作为产物：
  描述：

  1-Butyryl-3-thiosemicarbazid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.05h， 以71%的产率得到1,2-二氢-5-丙基-(9ci)-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  基于2- {6- [2- [5-（苯基] -4H- {1,2,4]三唑-3-基硫基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估乙酰胺支架

  摘要：

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- {6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300114

文献信息

• Trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS): an efficient reagent for the one-pot synthesis of mercapto-1,2,4-triazoles
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Tengjiao Wang、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.054

  日期：2012.9

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of mercapto-1,2,4-triazoles is described. Various hydrazides efficiently reacted with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) under basic condition to give mercapto-1,2,4-triazoles in high yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698
  作者：Malbec, Frederique、Milcent, Rene、Barbier, Geo

  DOI：——

  日期：——
• Heydenhauss, Dietrich; Jaenecke, Guenter; Feuerstein, Bernd, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 1, p. 31 - 32
  作者：Heydenhauss, Dietrich、Jaenecke, Guenter、Feuerstein, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Über die Reaktionsprodukte bei der Einwirkung von Säureanhydriden auf Thiosemicarbazid. 2. Mitteilung
  作者：Hans Wojahn

  DOI：10.1002/ardp.19522850304

  日期：——
• SZABO, ZOLTAN;KORODI, FERENC, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N6, C. 2473-2481
  作者：SZABO, ZOLTAN、KORODI, FERENC

  DOI：——

  日期：——