(3R)-4-甲基-1-三甲基硅烷基-1-烯-3-醇 | 119180-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R)-4-甲基-1-三甲基硅烷基-1-烯-3-醇
• 英文名称: (R)-(E)-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-ol
• CAS: 119180-83-5
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: RZHCGSSIZXUVHQ-UCUJLANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-methyl-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>-1-(trimethylsilyl)-3-pentanol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(3R)-4-甲基-1-三甲基硅烷基-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，用DIBAL不对称还原α-（三甲基甲硅烷基）甲基-β-酮亚砜。

  摘要：

  对甲苯基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-碳负离子与酯的反应，然后用DIBAL还原，得到具有高立体选择性的α-（三甲基甲硅烷基）甲基-β-羟基亚砜。立体选择反应被证明是通过涉及Si-O相互作用的六元环状过渡态通过动态动力学拆分途径进行的。这些反应为合成光学纯的烯丙基醇提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo034285k

文献信息

• A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86657-6

  日期：1988.1
• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4073-4086
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——