1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalen-2-ol | 103323-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalen-2-ol
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-hydroxy-2-tetralol；1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,6-diol；1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-2,6-diol；(+/-)-2.6-Dihydroxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；(+/-)-2.6-Dihydroxy-tetralin；1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-diol
• CAS: 103323-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BVPAOUXLSMJEPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  174-176 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalen-2-ol 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萘的催化不对称加氢

  摘要：

  消失的芳香性：手性钌络合物催化2,6或2,7-二取代的萘的氢化反应，得到手性四氢化萘的ee高达92％。手性催化剂适用于6-取代的2-烷氧基萘的区域和对映选择性还原，并优先氢化烷氧基取代的芳烃环。

  DOI：

  10.1002/anie.201201153
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 99.99 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  淬火的骨架镍是多环芳烃选择性部分氢化的有效催化剂†

  摘要：

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。

  DOI：

  10.1039/c3ra44871a

文献信息

• [DE] ALKYLIDEN-TETRAHYDRONAPHTHALINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] ALKYLIDENE TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ALKYLIDENE-TETRAHYDRONAPHTALENE, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2006027236A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Die Erfindung betrifft Alkyliden-Tetrahydronaphthalinderivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及一般式(I)的烷基亚乙基-四氢萘衍生物，其制备方法以及它们作为抗炎药的用途。
• Tetrahydroxynaphthalene Reductase: Catalytic Properties of an Enzyme Involved in Reductive Asymmetric Naphthol Dearomatization
  作者：Michael A. Schätzle、Stephan Flemming、Syed Masood Husain、Michael Richter、Stefan Günther、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201107695

  日期：2012.3.12

  In reduced circumstances: Tetrahydroxynaphthalene reductase shows a broad substrate range including alternate phenolic compounds and cyclic ketones. Structural modeling reveals major enzyme–substrate interactions; C‐terminal truncation of the enzyme causes an altered substrate preference, in accordance with stabilization of the substrate by the C‐terminal carboxylate (see picture). This effect allows

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。
• Access to both enantiomers of substituted 2-tetralol analogs by a highly enantioselective reductase
  作者：Afifa Ayu Koesoema、Daron M. Standley、Kotchakorn T.sriwong、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151682

  日期：2020.3

  engineered form of a highly enantioselective acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 (GcAPRD) to produce (S)- and (R)-2-tetralols, and their substituted analogs. All mutations targeted residue Trp288, which has been shown to restrict substrate binding, but not play a direct role in catalysis. The wild type produced (S)-alcohols with excellent enantioselectivity, while the engineered forms

  对映体纯的2-四醇的（S）和（R）形式以及它们的取代类似物都是基本的药物中间体。在这里，我们利用了来自白色假丝酵母NBRC 4597（Gc APRD）的野生型和工程形式的高对映选择性苯乙酮还原酶来生产（S）-和（R）-2-四醇，及其取代类似物。所有突变均针对残基Trp288，该残基已显示可限制底物结合，但在催化中不发挥直接作用。野生型生产的（S）醇具有出色的对映选择性，而工程形式生产的（S）-或（R）-醇，取决于底物芳环上的取代基，表明对映选择性可以得到合理控制。结果，我们能够通过野生型和Trp288Ser Gc APRD分别生产98％ee（S）和81％ee（R）的潜在的抗真菌药物中间体6-羟基-2-四氢萘酚。据我们所知，这是通过合理的酶设计产生手性6-羟基-2-四氢萘酚的第一个报道。
• DE712218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Potential Steroid Substitutes. III.¹ The Preparation of Some 2,6-Dioxygenated Hydronaphthalenes and Hydroanthracenes
  作者：Robert L. Clarke、Catherine M. Martini

  DOI：10.1021/ja01530a047

  日期：1959.11