6-羟基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 | 52727-28-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-羟基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
• 中文别名: 6-羟基-2-萘满酮；6-羟基-3,4-二氢-2-萘酮；6-羟基-2-四氢萘酮
• 英文名称: 6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-tetralone；6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 52727-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RRWJKWKHVNDLOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 异丙醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高度对映体选择性还原酶获得取代的2-Tetralol类似物的两个对映体

  摘要：

  对映体纯的2-四醇的（S）和（R）形式以及它们的取代类似物都是基本的药物中间体。在这里，我们利用了来自白色假丝酵母NBRC 4597（Gc APRD）的野生型和工程形式的高对映选择性苯乙酮还原酶来生产（S）-和（R）-2-四醇，及其取代类似物。所有突变均针对残基Trp288，该残基已显示可限制底物结合，但在催化中不发挥直接作用。野生型生产的（S）醇具有出色的对映选择性，而工程形式生产的（S）-或（R）-醇，取决于底物芳环上的取代基，表明对映选择性可以得到合理控制。结果，我们能够通过野生型和Trp288Ser Gc APRD分别生产98％ee（S）和81％ee（R）的潜在的抗真菌药物中间体6-羟基-2-四氢萘酚。据我们所知，这是通过合理的酶设计产生手性6-羟基-2-四氢萘酚的第一个报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151682
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 aluminum tri-bromide 、 环己烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到6-羟基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Ostashevskaya; Koltunov; Repinskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1474 - 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 6-SUBSTITUTED NICOTINAMIDE DERIVATIVES AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE 6-SUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DES OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004080968A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, racemate, diastereomers or mixtures thereof, or a solvate thereof, formulations and methods of use thereof, as opioid receptor antagonists are disclosed wherein the variables are as described herein.

  公式（I）的化合物或其药用可接受的盐、对映体、消旋体、二对映异构体或其混合物，或其溶剂合物，公开了作为阿片受体拮抗剂的配方和使用方法，其中变量如本文所述。
• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Stilbene Analogues as Hsp90 C-Terminal Inhibitors
  作者：Katherine M. Byrd、Caitlin N. Kent、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1002/cmdc.201700630

  日期：2017.12.19

  The design, synthesis, and biological evaluation of stilbene‐based novobiocin analogues is reported. Replacement of the biaryl amide side chain with a triazole side chain produced compounds that exhibited good antiproliferative activities. Heat shock protein 90 (Hsp90) inhibition was observed when N‐methylpiperidine was replaced with acyclic tertiary amines on the stilbene analogues that also contain

  报道了基于二苯乙烯的新生霉素类似物的设计、合成和生物学评价。用三唑侧链取代联芳酰胺侧链产生的化合物表现出良好的抗增殖活性。当二苯乙烯类似物（也含有三唑衍生侧链）上的N-甲基哌啶被无环叔胺取代时，观察到热休克蛋白 90 (Hsp90) 抑制。这些研究表明，对于因 Hsp90 抑制而表现出良好抗增殖活性的化合物来说，约 24 Å 是最佳长度。
• FUSED (HETERO)CYCLIC COMPOUNDS AS S1P MODULATORS
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20170174672A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to (hetero)cyclic compounds as S1P modulators, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and uses thereof in the treatment, alleviation or prevention of diseases or disorders mediated by an S1P receptor.

  这项发明涉及(S1P)调节剂的(杂)环化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及在通过S1P受体介导的疾病或紊乱的治疗、缓解或预防中的用途。
• Construction of Various Bridged Polycyclic Skeletons by Palladium‐Catalyzed Dearomatization
  作者：Xingye Mu、Hanxiao Yu、Henian Peng、Wenrui Xiong、Ting Wu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202000953

  日期：2020.5.18

  entry to eight types of bridged tetracyclic skeletons bearing various ring sizes and heterocycles. With this method, several skeletons or analogs of natural products including tubingensin B and dracaenones are synthesized. Asymmetric dearomative cyclization enables various enantiomerically enriched bridged polycyclic systems with up to 99% ee by employing a chiral palladium catalyst.

  开发了功能强大的钯催化脱芳香环化反应，可轻松进入八种带有各种环尺寸和杂环的桥连四环骨架。用这种方法，合成了几种天然产物的骨架或类似物，包括微管蛋白B和龙血烯酮。通过使用手性钯催化剂，不对称脱芳香环化反应使各种对映体富集的桥联多环体系的ee高达99％。