ethyl 2-(2-aminoanilino)cycloheptapyrrole-3-carboxylate | 129922-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(2-aminoanilino)cycloheptapyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-aminoanilino)cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 129922-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: KFOHVPWKOKCHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-aminoanilino)cycloheptapyrrole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl 4-(3-ethoxycarbonylcycloheptapyrrol-2-yl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  2-[2-(取代亚甲氨基)苯胺基]环庚[b]吡咯-3-羧酸乙酯的合成及反应

  摘要：

  我们合成了席夫碱、乙基 2-[2-(benzilideneamino)anilino]cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate (2a) 和乙基 2-[2-(2-butenylideneamino)anilino]cyclohepta[b]pyrrole-3-通过分别在分子筛 4A 存在下用苯甲醛或 2-丁烯醛处理 1，由 2-(2-氨基苯胺基) 环庚 [b] 吡咯-3-羧酸乙酯 (1) 制备羧酸酯 (2b)，收率极好。此外，研究了席夫碱的环化和环加成反应。用氯化铁 (III) 或 Pd-C 处理 2a 得到 2-(2-苯基苯并咪唑-1-基) 环庚 [b] 吡咯-3-羧酸乙酯和 12H-5,13-二氢环庚 [1',2' : 4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepin-12-one (4)。然而，对 2b 进行类似处理，得到 2-(4

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1538
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chlorocycloheptapyrrole-3-carboxylate 、 邻苯二胺 生成 ethyl 2-(2-aminoanilino)cycloheptapyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ABE, NORITAKA;ISHIKAWA, NAOMI;HAYASHI, TAKASHI;MIURA, YOSHIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1617-1622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Some Reactions of 2-(2-Aminoanilino)cyclohepta[<i>b</i>]pyrroles: Leading to 5<i>H</i>-Cyclohepta[1′,2′: 4,5]pyrrolo[2,3-<i>b</i>][1,5]benzodiazepine, a Novel 20π Antiaromatic System, and Cydohepta[1′,2′: 4,5] pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Noritaka Abe、Naomi Ishikawa、Takashi Hayashi、Yoshiaki Miura

  DOI：10.1246/bcsj.63.1617

  日期：1990.6

  polyphosphoric acid afforded cyclohepta[1′,2′: 4,5]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (4a) in good yields. Treatment of 2b with acids gave 6-(ethoxycarbonyl) derivatives (4b) of 4a and 12H-5,13-dihydrocyclohepta[1′,2′: 4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepin-12-one (5). Compound 5 was methylated with methyl iodide in the presence of DBU to give 5H-12-methoxycyclohepta[1′,2′: 4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine, a novel

  2-氯环庚[b]吡咯与邻苯二胺反应以良好的产率得到2-(2-氨基苯胺基)环庚[b]吡咯(2a,b)。用多磷酸处理 2a 和 2b 以良好的收率得到环庚 [1',2': 4,5] 吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑 (4a)。用酸处理 2b 得到 4a 和 12H-5,13-二氢环庚 [1',2': 4,5] 吡咯并 [2,3-b][1,5] 苯并二氮杂卓的 6-(乙氧羰基) 衍生物 (4b) -12-一 (5)。在 DBU 存在下，化合物 5 被甲基碘甲基化，得到 5H-12-甲氧基环庚烷 [1',2': 4,5]吡咯并[2,3-b][1,5]苯二氮卓，一种新型的 20π 抗芳香系统. 用乙醇钠处理2b得到4b和2H-1-(环庚[b]吡咯-2-基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮(7a)。化合物5在回流的乙醇钠-乙醇溶液中重排为7a。2a和2b与原甲酸三乙酯反应得到相应的1-(环庚[b]吡咯-