1-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxyacetonitrile | 33719-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile；cyano-(3,4-dichlorophenyl)-(hydroxy)-methane；3.4-Dichlorbenzaldehyd-cyanhydrin
• CAS: 33719-42-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• 分子量: 202.04
• InChiKey: BEQFDKWNJXUFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-(3,4-dichlorophenyl)-α-ethoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dichlorophenyl-, Cyanophenyl- and Quinolinyl-Substituted

  摘要：

  一系列新的2,3,6取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（10a-j）是通过一系列反应简单经济地从氨基苯甲酸（1）合成的，并使用MTT法筛选其对胰腺癌细胞系（PANC-1）的抗癌活性。结果表明，在浓度100 µM/L下，化合物10b、10f、10g和10h表现出潜在的抗癌活性，使PANC-1细胞的生长抑制了75%，其余化合物表现出中等的抗癌活性。合成化合物的结构表征通过1H和13C NMR、LC-MS、FT-IR和元素分析进行了解释。作为潜在的抗肿瘤剂，这些新衍生物在进一步研究中显示出良好的前景。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150501004856
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 乙酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳酸亚丙酯中钒催化不对称氰醇合成的动力学和机理。

  摘要：

  碳酸丙烯酯可用作绿色溶剂，用于在 VO(salen)NCS 的催化下由醛和三甲基氰基氰化物不对称合成氰醇三甲基甲硅烷基醚，尽管在该溶剂中的反应比在二氯甲烷中进行的相应反应慢。已经进行了一项机理研究，比较了 VO(salen)NCS 在碳酸亚丙酯和二氯甲烷中的催化活性。在两种溶剂中的反应都遵循整体二级动力学，反应速率取决于醛和三甲基氰化甲硅烷的浓度。确定了关于 VO(salen)NCS 的顺序，发现从二氯甲烷中的 1.2 减少到碳酸丙烯酯中的 1.0，表明在碳酸丙烯酯中，VO(salen)NCS 仅作为单核物质存在，而在二氯甲烷中存在双核物质，它们先前已被证明是造成大部分催化活性的原因。来自 (5)(1)V NMR 光谱的证据表明，碳酸丙烯酯与 VO(salen)NCS 配位，阻断了自由配位位点，从而抑制了其路易斯酸度并解释了催化活性的降低。这一解释得到了哈米特分析研究的进一步支持，该研究表明路易斯碱催化对碳酸亚丙酯中

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.119

文献信息

• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• Facile Synthesis and In-Vitro Antimalarial Activity of Novel α-Hydroxy Hydrazonates
  作者：Mehdi Khankischpur、Finn K. Hansen、Ronald Meurer、Tobias Mauz、Baerbel Bergmann、Rolf D. Walter、Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.201000346

  日期：2011.11

  A series of previously unreported α‐hydroxy hydrazonates were synthesized and tested for their antimalarial properties. Structure optimization of the antiplasmodially active α‐hydroxy hydrazonate III furnished derivatives with strong in‐vitro antimalarial activity against 3D7 strains of Plasmodium falciparum with IC50 values lower than 2.0 µM.

  合成了一系列以前未报道的 α-羟基腙，并测试了它们的抗疟特性。抗疟原虫活性α-羟基腙III的结构优化提供了对恶性疟原虫3D7菌株具有强体外抗疟活性的衍生物，IC50值低于2.0 µM。
• Process for preparing .alpha.-ketonitriles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04536353A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  A process for preparing an .alpha.-ketonitrile of the formula ##STR1## in which R is optionally substituted aryl, comprising reacting a cyanohydrin of the formula ##STR2## with sulphuryl chloride or thionyl chloride.

  一种制备式为##STR1##的.alpha.-酮腈的方法，其中R是可选取的取代芳基，包括将式为##STR2##的氰醇与亚磺酰氯或硫酰氯反应。
• [EN] NOVEL MORPHOLINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE MORPHOLINE, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000058292A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) ainsi que leurs sels avec des acides minéraux ou organiques, leurs solvats et/ou leurs hydrates, présentant une forte affinité et une grande sélectivité pour les récepteurs NK1 humains de la Substance P. L'invention concerne également leur procédé de préparation, les composés intermédiaires de formules (IV), (VI) et (VIII) utiles pour leur préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la fabrication de médicaments destinés à traiter toute pathologie où la Substance P et/ou les récepteurs NK1 humains sont impliqués.

  本发明涉及具有式（I）的化合物及其与无机或有机酸的盐、它们的溶剂和/或水合物，具有强烈的亲和力和高选择性，可用于人类物质P的NK1受体。本发明还涉及它们的制备方法，用于它们的制备的式（IV）、（VI）和（VIII）的中间体化合物，包含它们的药物组合物及其用于制造药物以治疗任何涉及物质P和/或人类NK1受体的病理的用途。