2-(3,4-dichlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile | 95392-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile
• 英文别名: (3,4-Dichlorophenyl)(fluoro)acetonitrile
• CAS: 95392-09-9
• 化学式: C₈H₄Cl₂FN
• 分子量: 204.031
• InChiKey: LKDIYYKEGYNFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以41%的产率得到2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-fluoro-ethylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙腈的新型合成。在方便地制备2-氟-2-苯乙胺中的应用

  摘要：

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81570-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙腈的新型合成。在方便地制备2-氟-2-苯乙胺中的应用

  摘要：

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81570-7

文献信息

• LETOURNEAU, M. E.;MCCARTHY, J. R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5227-5230
  作者：LETOURNEAU, M. E.、MCCARTHY, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• FLORIN, C.;CHANTEGREL, J.;CHARLON, C.;MARSURA, A.;LUU-DUC, C., ANN. PHARM. FR., 1985, 43, N 6, 595-599
  作者：FLORIN, C.、CHANTEGREL, J.、CHARLON, C.、MARSURA, A.、LUU-DUC, C.

  DOI：——

  日期：——
• Organo-catalyzed Michael addition of 2-fluoro-2-arylacetonitriles
  作者：De-Yin Chen、Shuai Song、Ling-Yan Chen、Xinfeng Ren、Ya Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152919

  日期：2021.3

  An efficient synthesis of a variety of 2-arylacetonitriles containing a fluorinated stereogenic center through organo-catalyzed Michael addition reaction of 2-fluoro-2-arylacetonitriles has been developed. This protocol uses a cheap organocatalyst (DBU) and has a broad substrate scope: α, β-unsaturated ketones, esters, nitriles and sulfones were all successfully reacted. Importantly, water proved to

  通过2-氟-2-芳基乙腈的有机催化迈克尔加成反应，已开发出一种有效的合成各种含氟立构中心的2-芳基乙腈的方法。该方案使用廉价的有机催化剂（DBU），并具有广泛的底物范围：α，β-不饱和酮，酯，腈和砜均已成功反应。重要的是，事实证明水是该反应的良好溶剂。
• A novel synthesis of α-fluoroacetonitriles. Application to a convenient preparation of 2-fluoro-2-phenethylamines
  作者：Michael E. LeTourneau、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81570-7

  日期：——

  α-Fluorophenylacetonitriles (3) are readily prepared by the treatment of the corresponding benzaldehyde cyanohydrin trimethylsilylethers (2) with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). This method for the introduction of fluorine alpha to a cyano group is also applicable to the cyanohydrin trimethylsilylethers of aromatic ketones. Diborane reduction of the α-fluorophenylacetonitriles (3) yields 2-

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。