(S)-4,5-dihydro-2,4-diphenyloxazole | 475571-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4,5-dihydro-2,4-diphenyloxazole
• 英文别名: (S)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 475571-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DTQJMAHDNUWGFH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydro-2,4-diphenyloxazole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (S)-4,5-dihydro-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  使用工程化的基于肌红蛋白的催化剂进行高度非对映选择性和对映选择性的烯烃环丙烷化

  摘要：

  通过合理的设计，开发了一种工程化的基于肌红蛋白的催化剂，该催化剂能够催化芳基取代的烯烃的环丙烷化，具有催化能力（高达46 800次营业额）和出色的非对映和对映选择性（98–99.9％）。该转化可在不超过20 g L -1烯烃底物的存在下进行，且非对映选择性和/或对映选择性不损失。诱变和机理研究支持由亲电的血红素结合的卡宾物质介导的环丙烷化机理，并提供了一个模型来合理化蛋白质催化剂的立体偏好。这项工作表明，肌红蛋白是开发具有卡宾转移反应性的生物催化剂的有前途和强大的支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201409928
• 作为试剂：
  描述：

  2-(苄氧基)-1,4-丁二醇 在 (S)-4,5-dihydro-2,4-diphenyloxazole 、 N-甲基咪唑 、 4-(benzyloxycarbonyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能 TEMPO 电催化剂实现 1,4-二醇的对映选择性氧化内酯化

  摘要：

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113663

文献信息

• Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201002240

  日期：2010.11.2

  Along came poly: A novel macroporous polymer‐supported chiral RuII/pheox catalyst (1, see SEM image) afforded excellent reactivity and enantioselectivity in inter‐ and intramolecular cyclopropanation reactions with a broad range of substrates. The catalyst showed no leaching and could be reused up to 11 times, even after storage.

  随之而来的是聚：一种新型的大孔聚合物负载的手性Ru II / pheox催化剂（1，参见SEM图片）在与多种底物的分子间和分子内环丙烷化反应中具有出色的反应性和对映选择性。该催化剂没有浸出，即使在储存后也可以重复使用多达11次。
• A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.127

  日期：2009.12

  A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Insights into the antiproliferative mechanism of (C^N)-chelated half-sandwich iridium complexes
  作者：Robin Ramos、Jérémy M. Zimbron、Serge Thorimbert、Lise-Marie Chamoreau、Annie Munier、Candice Botuha、Anthi Karaiskou、Michèle Salmain、Joëlle Sobczak-Thépot

  DOI：10.1039/d0dt03414b

  日期：——

  caspase-3, an apoptosis marker. In vitro, the oxidative power of all the complexes towards NADH was highlighted but only the complexes bearing substituents on the oxazoline ring were able to produce H2O2 at the micromolar range. However, we demonstrated using a powerful HyPer protein redox sensor-based flow cytometry assay that most complexes rapidly raised intracellular levels of H2O2. Hence, this study shows

  作为铂衍生物的替代品，基于过渡金属的抗癌化合物引起了科学界的兴趣，因为它们可能表现出不同但知之甚少的作用机制。我们使用基于结构-活性关系的方法研究了一系列具有通式 [IrCp*(phox)Cl]的十个 (C^N) 螯合半夹心铱III配合物的化学和生物学特征，其中（ phox) 是形成 5 元金属环的 2-苯基恶唑啉配体。这一系列的化合物一旦溶解在 DMSO 中就会经历它们的氯配体的快速交换。它们对 HeLa 细胞具有细胞毒性，IC 50值在微摩尔范围内，并诱导 caspase-3（一种凋亡标记物）的快速激活。体外，突出显示了所有配合物对 NADH 的氧化能力，但只有在恶唑啉环上带有取代基的配合物能够产生微摩尔范围的H 2 O 2。然而，我们展示了使用强大的基于 HyPer 蛋白氧化还原传感器的流式细胞术检测，大多数复合物可以迅速提高细胞内 H 2 O 2 的水平。因此，这项研究表明，氧化应激可以部分解释这些复合物对
• 一种多取代吲哚衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN109369508B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种多取代吲哚衍生物及其制备方法，是在无催化剂、无添加剂、无保护的状态下，以甲苯为溶剂，在100‑110℃由四炔底物与2，4‑二苯基‑4，5‑二氢恶唑反应得到。与现有技术相比，本发明提供了一系列新的多取代吲哚衍生物的制备方法。相对于普通吲哚衍生物，本发明制备的多取代吲哚衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样。本发明物质可能在在医药工业中也能具有广泛作用，并且本发明提供的制备方法简便、高效，反应时间短，效率高。