(1R,4S,4E)-1,7,7-trimethyl-3-(phenanthren-9-ylmethylene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1403227-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,4E)-1,7,7-trimethyl-3-(phenanthren-9-ylmethylene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1403227-95-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O
• 分子量: 340.465
• InChiKey: JDTGLRBJOOLTTO-WIZBTRKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4E)-1,7,7-trimethyl-3-(phenanthren-9-ylmethylene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1R,3R,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(phenanthren-9-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 (1R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(phenanthren-9-ylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑胺的合成与结构表征

  摘要：

  由（+）-樟脑（1）分五个步骤制备了两个新颖的4-取代的樟脑定衍生物10a，b，贝克曼重排是合成的瓶颈。在贝克曼重排条件下，亚芳基酮3b加氢过程中作为副产物形成的异冰片衍生物5b产生了有趣的新重排产物11和12。（1 S）-（+）-樟脑醌（13）分两步转化为二胺15和16，前者被环化成咪唑啉盐17是N杂环卡宾的前体。所有新化合物的结构均已使用NMR技术和/或单晶X射线分析进行了精细表征。手性24：778–788，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22069
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,9H-phenanthren-9-ide,bromide 、 3-((二甲氨基)亚甲基)樟脑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以28%的产率得到(1R,4S,4E)-1,7,7-trimethyl-3-(phenanthren-9-ylmethylene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑胺的合成与结构表征

  摘要：

  由（+）-樟脑（1）分五个步骤制备了两个新颖的4-取代的樟脑定衍生物10a，b，贝克曼重排是合成的瓶颈。在贝克曼重排条件下，亚芳基酮3b加氢过程中作为副产物形成的异冰片衍生物5b产生了有趣的新重排产物11和12。（1 S）-（+）-樟脑醌（13）分两步转化为二胺15和16，前者被环化成咪唑啉盐17是N杂环卡宾的前体。所有新化合物的结构均已使用NMR技术和/或单晶X射线分析进行了精细表征。手性24：778–788，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22069