1,2,4-哌嗪三羧酸,4-(1,1-二甲基乙基)2-甲基1-(苯基甲基)酯,(2S)- | 314741-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,4-哌嗪三羧酸,4-(1,1-二甲基乙基)2-甲基1-(苯基甲基)酯,(2S)-
• 英文名称: 1-benzyl 4-(tert-butyl) 2-methyl (2S)-piperazine-1,2,4-tricarboxylate
• 英文别名: (S)-1-benzyl-2-methyl-4-methylpiperazine-1,2-dicarboxylate；[2S]-1-benzyloxycarbonyl-4-t-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpiperazine；1-benzyl 4-tert-butyl 2-methyl (2S)-1,2,4-piperazinetricarboxylate；1-Benzyl 4-(tert-butyl) 2-methyl (S)-piperazine-1,2,4-tricarboxylate；1-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-piperazine-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 314741-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: FUMOVDZJNXKHJM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-哌嗪三羧酸,4-(1,1-二甲基乙基)2-甲基1-(苯基甲基)酯,(2S)- 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-N-BOC-3-哌嗪甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for the treatment of neoplastic disease

  摘要：

  一种调节异常细胞拓扑异构酶酶活性的方法，涉及将该酶与抑制其介导的与酶形成复合物的多核苷酸底物的剪切的化合物接触。含有这种化合物的制药组合物可用于治疗肿瘤或抑制某些癌细胞的生长。筛选方法可用于识别其他用于这些用途的化合物。

  公开号：

  US20030203917A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-N-Boc-哌嗪-2-甲酸 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1,2,4-哌嗪三羧酸,4-(1,1-二甲基乙基)2-甲基1-(苯基甲基)酯,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] THROMBIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE THROMBINE

  摘要：

  本发明的化合物具有以下结构，可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞，其中Q为CH2、NR4、O、S、S（O）或S（O2），其中R4为H、C1-6烷基、芳基或C3-8环烷基；R1为杂环或-（CR5R6）1-2NH2，其中R5和R6，在它们每次出现时，独立地为H、C1-6烷基、-CH2F、-CHF2、CF3或-CH2OH；R2为OH、NH2或NHSO2CH3；R3为C1-6烷基，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2013148478A1

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF AND METHODS AND USES THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES, LEURS FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES, AINSI QUE PROCÉDÉS ASSOCIÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2017075694A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein G1 to G8 are as defined herein. The compounds are PK inhibitors and as such represent a new approach to treating pathogenic infections, including multidrug resistant pathogens. Disclosed herein are the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and their use in the treatment of antimicrobial infection. (Formula (1))

  本发明涉及式(I)的化合物，其中G1至G8如本文所定义。这些化合物是PK抑制剂，因此代表了治疗病原体感染的新方法，包括多药耐药病原体。本文披露了式(I)的化合物，包括含有式(I)的药物组合物以及它们在抗微生物感染治疗中的应用。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013148478A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Q is CH2, NR4, O, S, S(O) or S(O2), wherein R4 is H, C1-6 alkyl, aryl, or C3-8 cycloalkyl; R1 is a heterocycle or -(CR5R6)1-2NH2, wherein R5 and R6, each time in which they occur, are independently H, C1-6 alkyl, -CH2F,-CHF2, CF3 or -CH2OH; R2 is OH, NH2 or NHSO2CH3; and R3 is C1-6 alkyl.

  本发明的化合物具有以下结构，可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞，其中Q为CH2、NR4、O、S、S（O）或S（O2），其中R4为H、C1-6烷基、芳基或C3-8环烷基；R1为杂环或-（CR5R6）1-2NH2，其中R5和R6，在它们每次出现时，独立地为H、C1-6烷基、-CH2F、-CHF2、CF3或-CH2OH；R2为OH、NH2或NHSO2CH3；R3为C1-6烷基，或其药学上可接受的盐。
• Compounds and methods for the treatment of neoplastic disease
  申请人：SmithKline Beecham Corporation and SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030203917A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  A method of modulating the activity of a aberrant cell topoisomerase enzyme involving contacting the enzyme with a compound that inhibits enzyme-mediated cleavage of a polynucleotide substrate with which the enzyme is in complex. Pharmaceutical compositions containing such compounds may be used to treat neoplasias or to inhibit the growth of certain cancer cells. Screening methods can be employed to identify other compounds for these uses.

  一种调节异常细胞拓扑异构酶酶活性的方法，涉及将该酶与抑制其介导的与酶形成复合物的多核苷酸底物的剪切的化合物接触。含有这种化合物的制药组合物可用于治疗肿瘤或抑制某些癌细胞的生长。筛选方法可用于识别其他用于这些用途的化合物。
• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150038498A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Q is CH 2 , NR 4 , O, S, S(O) or S(O 2 ), wherein R 4 is H, C 1-6 alkyl, aryl, or C 3-8 cycloalkyl; R 1 is a heterocycle or —(CR 5 R 6 )1-2NH2, wherein R 5 and R 6 , each time in which they occur, are independently H, C 1-6 alkyl, —CH 2 F, —CHF 2 , CF 3 or —CH 2 OH; R 2 is OH, NH 2 or NHSO 2 CH 3 ; and R 3 is C 1-6 alkyl.

  本发明的化合物具有以下结构（I）或其药学上可接受的盐，在抑制凝血酶和相关的血栓闭塞方面有用，其中Q为CH2，NR4，O，S，S（O）或S（O2），其中R4为H，C1-6烷基，芳基或C3-8环烷基；R1为杂环或-（CR5R6）1-2NH2，其中R5和R6在每次出现时独立地为H，C1-6烷基，-CH2F，-CHF2，CF3或-CH2OH；R2为OH，NH2或NHSO2CH3；R3为C1-6烷基。
• Asymmetric Hydrogenation of 1,4,5,6-Tetrahydropyrazine-2-(<i>N</i>-<i>tert</i>-butyl)carboxamide Catalyzed by Trans-Chelating Chiral Diphosphine−Rhodium Complexes
  作者：Ryoichi Kuwano、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo981939u

  日期：1999.2.1

  Highly enantioselective hydrogenation of 1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2-(N-tert-butyl)carboxamide (2) was accomplished by a rhodium complex coordinated with a chiral diphosphine TRAP ligand, which is possible to chelate to a transition metal atom in a trans-manner. Of particular interest is that (R,R)-(S,S)-i-BuTRAP gave 97% ee of the corresponding piperazine-2-carboxylic acid derivative (3) with (S) configuration, while the hydrogenation with (R,R)-(S,S)-MeTRAP-rhodium catalyst provided (R)-3 with up to 85% ee. P-31 NMR studies of behavior of i-Bu- and MeTRAP-rhodium catalysts during the reaction suggest that the asymmetric hydrogenation of 2 with TRAPs may involve two competitive reaction pathways, giving their respective enantiomeric products 3.