13-acetoxy-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindol-8-one | 66408-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 13-acetoxy-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindol-8-one
• 英文别名: 13-deoxy-chilenine enol acetate；(7,8-dimethoxy-10-oxo-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,14,16(20)-heptaen-2-yl) acetate
• CAS: 66408-31-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₇
• 分子量: 409.395
• InChiKey: HQZUSCCVLSWKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindol-8-one 在 四氧化锇 、 硫化氢 作用下， 生成 12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  亚麻碱的全合成：环状酰胺的新型结构

  摘要：

  六羰基钨或乙酸铑（II）介导的二硫杂环戊烷或2,3-二苯基-N-叠氮基hydr分别与区域选择性活化的不对称二甲氧基邻苯二甲酰亚胺的还原偶联提供了异吲哚并苯并ze庚因碱生物碱全合成的关键步骤（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99115-9
• 作为产物：
  描述：

  12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 13-acetoxy-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of highly oxidized aporhoeadanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01338a022

文献信息

• Benzazepine Ring Formation via an Intramolecular Heck Reaction: Synthetic Application to Chilenine
  作者：Kyung-Heon Son、Ji-Young Min、Guncheol Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.4.985

  日期：2014.4.20

  E-mail: [e-mail] October 29, 2013, Accepted December 11, 2013Key Words : Heck reaction, Benzazepine, Oxidative cyclization, Chilenine Benzazepine alkaloids such as chilenine 1 and cephalo-taxine 2 have been attractive synthetic targets by many syn-thetic research groups mainly because of their skeletalchallenge (Figure 1).

  E-mail: [e-mail] 2013年10月29日接收，2013年12月11日接受关键词：Heck反应，苯并氮杂，氧化环化，智利苯并氮杂生物碱如chilenine 1和cephalo-taxine 2已成为许多有吸引力的合成靶标合成研究小组主要是因为他们的骨骼挑战（图 1）。
• New facets of protoberbinoid chemistry: the 8,13-dioxoberbines
  作者：Maurice Shamma、Jerome L. Moniot、David M. Hindenlang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83483-3

  日期：1977.1
• FANG, FRANCIS G.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2747-2750
  作者：FANG, FRANCIS G.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——