trans-2-bromo-3-chloro-1,3-diphenyl-1-propanone | 37471-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-2-bromo-3-chloro-1,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-bromo-3-chloro-1,3-diphenyl-propan-1-one；(2RS,3SR)-2-Brom-3-chlor-1,3-diphenyl-propan-1-on；erythro-1-Brom-1-benzoyl-2-chlor-2-phenyl-ethan；erythro-2-Brom-3-chlor-1,3-diphenyl-propanon-1
• CAS: 37471-52-6；51221-85-3；51221-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO
• 分子量: 323.617
• InChiKey: PTOVKXCEEPIIFW-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三苯基氧化膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2-bromo-3-chloro-1,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  由路易斯碱控制的氯化物释放实现不饱和体系的催化化学、区域、非对映和对映选择性溴氯化

  摘要：

  描述了一种用于不饱和体系的路易斯碱催化溴氯化反应的新策略，该策略在机制上与现有方法不同。该方法的新颖性在于使用亚硫酰氯作为潜在的氯源，并结合低至 1 mol% 的三苯基膦或三苯基膦氧化物作为路易斯碱性活化剂。这种烯烃和炔烃的无金属催化化学、区域和非对映选择性溴氯化反应在多不饱和体系中表现出优异的位点选择性，并提供了多种邻位溴氯化物，其区域选择性和非对映选择性高达 >20:1。通过简单地改变所使用的商业卤化试剂也可以证明 Br、Cl 和 I 在各种组合中的精确安装。尤其，2菲尔。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04588

文献信息

• Simple and practical halogenation of arenes, alkenes and alkynes with hydrohalic acid/H2O2 (or TBHP)
  作者：Nivrutti B. Barhate、Anil S. Gajare、Radhika D. Wakharkar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00628-6

  日期：1999.9

  hydrogen peroxide (34 %) or tert-butylhydroperoxide (70 %) and hydrohalic acid is presented. A similar procedure of oxyhalogenation involving the in situ generation of positive halogen reagents is applied for the preparation of vicinal trans-dibromoalkanes and dichloroalkanes from alkenes. The reaction of alkenes with a combination of hydrochloric acid and hydrobromic acid with hydrogen peroxide gave a

  提出了使用过氧化氢水溶液（34％）或叔丁基氢过氧化物（70％）和氢卤酸的组合物来卤代芳烃的简单方案。涉及原位产生正卤素试剂的类似的氧卤化方法可用于由烯烃制备邻位的反式-二溴代烷烃和二氯烷烃。烯烃与盐酸和氢溴酸的组合与过氧化氢的反应得到了1-溴2-氯烷烃和1,2-二溴烷烃的混合物。也有类似条件下炔烃的氧化溴化。
• Eine beziehung zwischen absoluter konfiguration und dem 1Lb-Cottoneffekt chiraler carbophane
  作者：E. Langer、H. Lehner、K. Schlögl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93379-4

  日期：1973.1

  For optically active carbophanes a method for correlating the sign of the 1Lb-Cottoneffect of the benzene chromophor with the chirality (absolute configuration) is given. The requirements and conditions for the application of the sector rule are discussed.

  对于旋光性卡宾，给出了一种使苯发色团的1 L b-甲酮效应的符号与手性（绝对构型）相关的方法。讨论了适用行业规则的要求和条件。
• 565. Halogen derivatives of phenyl styryl ketone. Part II. Bromo-chloro-derivatives. Two cases of “extra” isomers
  作者：Robert D. Abell

  DOI：10.1039/jr9530002807

  日期：——