hydroquinidine | 51049-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: hydroquinidine
• 英文别名: (S)-[(2R,4R,5R)-5-Ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 51049-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LJOQGZACKSYWCH-SMHQJORMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二氟甲基苯甲酸 、 hydroquinidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到hydroquinidine 4-difluoromethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  由芳基（拟）卤化物合成 18F-二氟甲基芳烃

  摘要：

  报道了用于放射性药物发现的从[ 18 F]氟化物合成[ 18 F]二氟甲基芳烃的通用方法。该方法实用、操作简单，可耐受多种官能团，并且能够标记各种芳烃和杂芳烃，放射化学产率（RCY，未衰变校正）为 10% 至 60%。18 F-氟化前体很容易由芳基氯、芳基溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯制备。合成了七种18 F-二氟甲基芳烃药物类似物和放射性药物，包括开瑞坦、氟西汀（百忧解）和 [ 18 F]DAA1106，以显示该方法在 PET 放射性药物设计中的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201604106
• 作为产物：
  描述：

  hydroquinidine hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hydroquinidine
  参考文献：
  名称：

  甘油单糖醇I的多谱合成

  摘要：

  描述了放大程序和制备多克数量的甘油I的方法。该合成的特征在于关键中间体的无尖锐的不对称二羟基化之后，高对映体过量的顺式稠合的环体系的构建，所述关键中间体最初由分子内Wittig反应产生，以提供所需的烯烃，同时形成第一个环。经过11个步骤，总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/op200112g
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-N-(3-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 hydroquinidine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3+2] cycloaddition using α-aroyloxyaldehydes and oxaziridines

  摘要：

  An enantioselective N-heterocyclic carbene catalysed formal [3+2] cycloaddition has been developed for the synthesis of oxazolindin-4-one products. The reaction of oxaziridines and alpha-aroyloxyaldehydes under N-heterocyclic carbene catalysis provides the formal cycloaddition products with excellent control of the diastereo- and enantioselectivity (12 examples, up to >95:5 dr, >99:1 er). A matched-mismatched effect between the enantiomer of the catalyst and oxaziridine was identified, and preliminary mechanistic studies have allowed the proposal of a model to explain these observations. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.10.012

文献信息

• A visible-light-induced photosensitizer-free decarbonylative Minisci-type reaction
  作者：Ming Qi、An-Wu Xu

  DOI：10.1039/d4ob00021h

  日期：——

  A photoinduced photosensitizer-free Minisci-type reaction using aldehydes as radical precursors was reported, which showed excellent yields and functional groups tolerance. This effective method could achieve alkylation of natural products smoothly.

  该研究报道了一种以醛为自由基前体的光诱导无光敏剂 Minisci-type 反应，该反应具有极佳的产率和官能团耐受性。这种有效的方法可以顺利实现天然产物的烷基化。
• Synthesis of ¹⁸ F-Difluoromethylarenes from Aryl (Pseudo) Halides
  作者：Hang Shi、Augustin Braun、Lu Wang、Steven H. Liang、Neil Vasdev、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201604106

  日期：2016.8.26

  readily prepared from aryl chlorides, bromides, iodides, and triflates. Seven 18F‐difluoromethylarene drug analogues and radiopharmaceuticals including Claritin, fluoxetine (Prozac), and [18F]DAA1106 were synthesized to show the potential of the method for applications in PET radiopharmaceutical design.

  报道了用于放射性药物发现的从[ 18 F]氟化物合成[ 18 F]二氟甲基芳烃的通用方法。该方法实用、操作简单，可耐受多种官能团，并且能够标记各种芳烃和杂芳烃，放射化学产率（RCY，未衰变校正）为 10% 至 60%。18 F-氟化前体很容易由芳基氯、芳基溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯制备。合成了七种18 F-二氟甲基芳烃药物类似物和放射性药物，包括开瑞坦、氟西汀（百忧解）和 [ 18 F]DAA1106，以显示该方法在 PET 放射性药物设计中的应用潜力。
• Multigram Synthesis of Glyceollin I
  作者：Amarjit Luniwal、Rahul Khupse、Michael Reese、Jidong Liu、Mohammad El-Dakdouki、Neha Malik、Lei Fang、Paul Erhardt

  DOI：10.1021/op200112g

  日期：2011.9.16

  Scaled-up procedures and preparation of glyceollin I in multigram quantities are described. The synthesis features construction of a cis-fused ring system in high enantiomeric excess after Sharpless asymmetric dihydroxylation of a key intermediate that is initially produced by an intramolecular Wittig reaction to afford the requisite alkene while simultaneously forming the first ring. The overall yield

  描述了放大程序和制备多克数量的甘油I的方法。该合成的特征在于关键中间体的无尖锐的不对称二羟基化之后，高对映体过量的顺式稠合的环体系的构建，所述关键中间体最初由分子内Wittig反应产生，以提供所需的烯烃，同时形成第一个环。经过11个步骤，总产率为12％。