(E)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one oxime | 128224-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one oxime
• 英文别名: p-Methoxybenzylmethylketoxim；2-Propanone, 1-(4-methoxyphenyl)-, oxime；(NE)-N-[1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 128224-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XCAWVHHYSAGLPZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one oxime 在 Ni W-6 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 68.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-甲氧基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体beta2激动剂：含有非诺特罗部分和相关呋喃酮的呋喃喃衍生物。

  摘要：

  非诺特罗（一种用于治疗的β2肾上腺素受体激动剂）的结构已与呋喃喃的NO供体基团结合在一起，得到了新的NO供体β2受体激动剂。还合成了不具有释放NO的性质的呋喃赞类似物以进行比较。当在与卡巴胆碱预收缩的豚鼠气管环上进行测试时，所有化合物在微摩尔或亚微摩尔浓度下均保持β2激动活性。在呋喃喃衍生物中，在微摩尔浓度的产物15b中，NO对气管舒张的作用是明显的。所有这些新的NO供体杂种都能够扩张与去氧肾上腺素预收缩的大鼠主动脉条。呋喃喃和呋喃山衍生物均显示出比非诺特罗更大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm0704595
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体beta2激动剂：含有非诺特罗部分和相关呋喃酮的呋喃喃衍生物。

  摘要：

  非诺特罗（一种用于治疗的β2肾上腺素受体激动剂）的结构已与呋喃喃的NO供体基团结合在一起，得到了新的NO供体β2受体激动剂。还合成了不具有释放NO的性质的呋喃赞类似物以进行比较。当在与卡巴胆碱预收缩的豚鼠气管环上进行测试时，所有化合物在微摩尔或亚微摩尔浓度下均保持β2激动活性。在呋喃喃衍生物中，在微摩尔浓度的产物15b中，NO对气管舒张的作用是明显的。所有这些新的NO供体杂种都能够扩张与去氧肾上腺素预收缩的大鼠主动脉条。呋喃喃和呋喃山衍生物均显示出比非诺特罗更大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm0704595

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• [EN] ISOXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HIF-MEDIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLOPYRIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009073669A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF) by inhibiting the activity of at least one HIF hydroxylase enzyme.

  本发明涉及一类新的公式（I）化合物，能够通过抑制至少一种HIF羟基化酶的活性来调节低氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Practical Syntheses of N-Acetyl (E)-β-Arylenamides
  作者：Wenjun Tang、Zhihua Cai、Guodu Liu、Guangjun Jiao、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0033-1339976

  日期：——

  facile and practical method for the preparation of (E)-β-arylenamides [(E)-N-(1-arylprop-1-en-2-yl]acetamides] has been developed by reductive acetylation of the corresponding oximes with iron(II) acetate as the reducing reagent. Employment of hexamethylphosphoramide as the solvent was found to be critical for the high E/Z selectivity. The methodology has been applied in efficient syntheses of a key

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。
• Catalytic transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes using decaborane: synthesis of oximes
  作者：Seung Hwan Lee、Yong June Park、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1039/b212746f

  日期：2003.3.27

  alpha,beta-Unsaturated nitroalkenes are readily reduced to the corresponding aldoximes and ketoximes in good yields, using a system of decaborane (B10H14) and DMSO in methanol in the presence of 10% Pd/C at room temperature under nitrogen.

  使用十硼烷（B10H14）和DMSO的甲醇溶液，在室温下在氮气下，室温下在10％Pd / C下将α，β-不饱和硝基烯烃容易地以良好的产率还原为相应的醛肟和酮肟。
• A mild one-pot transformation of nitroalkanes to ketones or aldehydes <i>via</i> a visible-light photocatalysis–hydrolysis sequence
  作者：Yin-Yin Hsu、Sheng-Qi Luo、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien

  DOI：10.1039/d2ob00267a

  日期：——

  i-PrOH (instead of CH3CN), the transformation of nitroalkanes to the corresponding oximes, rather than nitrones, can be markedly more effective. The oximes can then be hydrolyzed to ketones by reaction with CuCl2·2H2O in a pH 7 buffer solution. This process is appealing because of the benefits of efficient conversion, mild conditions, high yields, and general applicability to compounds with a wide range

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。