8-methoxy-10-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one | 1449745-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-methoxy-10-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
• 英文别名: 3-methoxy-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1449745-67-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₂
• 分子量: 444.617
• InChiKey: FGMCPCDHASGKBK-WJJCUSMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 硝酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 8-methoxy-10-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Diazepinomicin Derivatives

  摘要：

  合成了一系列地西泮米辛衍生物，并在体外评估了其对人类癌瘤细胞系的生长抑制活性。结果表明这种化合物具有抗癌选择性。根据结果，讨论了初步的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040011

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of BU-4664L derivatives as potential anticancer agents
  作者：Chao Liu、Yuan-Yuan Xu、Zhao-Hui Wen、Yue-Hui Dong、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128474

  日期：2022.1

  BU-4664L is a naturally occurring N-farnesylated dibenzodiazepinone with important biological activities. Herein, we report the synthesis and antitumor evaluation of two series of BU-4664L derivatives bearing different substituent patterns on the dibenzodiazepinone core and with diverse side chains. All of the derivatives displayed micromolar activity against the human prostate cancer PC-3 cells, while

  BU-4664L 是一种天然存在的N-法尼基化二苯并二氮杂卓，具有重要的生物活性。在此，我们报告了在二苯并二氮杂酮核心上具有不同取代基模式并具有不同侧链的两个系列 BU-4664L 衍生物的合成和抗肿瘤评估。所有的衍生物都对人前列腺癌 PC-3 细胞表现出微摩尔活性，而对人肺 H460 细胞的活性较低或没有活性。最具活性的衍生物是10a和16c，它们对 PC-3 细胞具有抗增殖活性，GI 50值分别为 5.66 和 5.94 μM，因此代表了有希望进一步开发的先导化合物。