(RS)-N-3-cyanophenyl-N'-(6-tert-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)thiourea | 1314406-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (RS)-N-3-cyanophenyl-N'-(6-tert-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)thiourea
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(3-cyanophenyl)carbamothioylamino]-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]carbamate
• CAS: 1314406-22-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 452.577
• InChiKey: BOJQWPOZVDONAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-3-cyanophenyl-N'-(6-tert-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)thiourea 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到(RS)-N-3-cyanophenyl-N'-(6-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的6位调节及其对胰岛素释放过程的抑制作用

  摘要：

  不同系列的4-和合成的6-取代- [R /小号-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃进行说明。所有这些新的苯并吡喃衍生物均在4-位带有在苯环上被间位或对-吸电子基团如Cl或CN取代的苯硫脲部分。该研究旨在探索6位取代基的性质的影响，以开发新的苯并吡喃型K ATP通道激活剂对胰岛素分泌细胞具有更高的选择性。在大鼠胰岛上体外检查了原始化合物（抑制胰岛素释放），在大鼠主动脉环上检测了原始化合物（血管舒张作用），并将它们的活性与参考K ATP通道激活剂（±）-cromakalim，（± -吡那地尔，二氮嗪和以前合成的克罗马卡林类似物。结构-活性关系表明，对胰岛素分泌细胞的抑制作用与分子的亲脂性和位于6位的取代基的大小有关。对于在6位上带有大体积叔丁氧羰基氨基的分子，其胰岛素分泌过程具有明显的抑制活性。20 – 23）。发现后者化合物在胰腺内分泌组织上具有与某些先前描述的分子相同的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.040
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 (RS)-N-3-cyanophenyl-N'-(6-tert-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的6位调节及其对胰岛素释放过程的抑制作用

  摘要：

  不同系列的4-和合成的6-取代- [R /小号-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃进行说明。所有这些新的苯并吡喃衍生物均在4-位带有在苯环上被间位或对-吸电子基团如Cl或CN取代的苯硫脲部分。该研究旨在探索6位取代基的性质的影响，以开发新的苯并吡喃型K ATP通道激活剂对胰岛素分泌细胞具有更高的选择性。在大鼠胰岛上体外检查了原始化合物（抑制胰岛素释放），在大鼠主动脉环上检测了原始化合物（血管舒张作用），并将它们的活性与参考K ATP通道激活剂（±）-cromakalim，（± -吡那地尔，二氮嗪和以前合成的克罗马卡林类似物。结构-活性关系表明，对胰岛素分泌细胞的抑制作用与分子的亲脂性和位于6位的取代基的大小有关。对于在6位上带有大体积叔丁氧羰基氨基的分子，其胰岛素分泌过程具有明显的抑制活性。20 – 23）。发现后者化合物在胰腺内分泌组织上具有与某些先前描述的分子相同的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.040