(2-Methyl-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl) 2,2,2-trifluoroacetate | 175849-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Methyl-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 175849-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: DDUXJVJEQIYBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl) 2,2,2-trifluoroacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基乙缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理：电子转移还是亲核加成？

  摘要：

  讨论了乙烯酮甲硅烷基缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理。使用各种类型的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的竞争反应表明，那些在β位置带有更多取代基的反应优先于取代较少的取代基。然而，当乙烯酮甲硅烷基乙缩醛涉及庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基时，较少取代的化合物优先反应。路易斯酸在这些反应中起重要作用。在前一个反应中，Bu（2）Sn（OTf）（2），SnCl（4）和Et（3）SiClO（4）获得了对空间要求更高的迈克尔加合物的增强的偏好，而TiCl（4）给出的最高在后一种情况下，对空间要求较低的产品具有较高的选择性。这些结果是根据其他反应机理来解释的。体积较小的乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应是通过电子从这些化合物转移到路易斯酸而引发的。另一方面，较大的乙烯酮甲硅烷基缩醛会发生普遍存在的亲核反应。基于各种实验结果以及半经验PM3 MO计算，讨论了这种机械变化。

  DOI：

  10.1021/jo9512968
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.18h， 生成 (2-Methyl-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基乙缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理：电子转移还是亲核加成？

  摘要：

  讨论了乙烯酮甲硅烷基缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理。使用各种类型的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的竞争反应表明，那些在β位置带有更多取代基的反应优先于取代较少的取代基。然而，当乙烯酮甲硅烷基乙缩醛涉及庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基时，较少取代的化合物优先反应。路易斯酸在这些反应中起重要作用。在前一个反应中，Bu（2）Sn（OTf）（2），SnCl（4）和Et（3）SiClO（4）获得了对空间要求更高的迈克尔加合物的增强的偏好，而TiCl（4）给出的最高在后一种情况下，对空间要求较低的产品具有较高的选择性。这些结果是根据其他反应机理来解释的。体积较小的乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应是通过电子从这些化合物转移到路易斯酸而引发的。另一方面，较大的乙烯酮甲硅烷基缩醛会发生普遍存在的亲核反应。基于各种实验结果以及半经验PM3 MO计算，讨论了这种机械变化。

  DOI：

  10.1021/jo9512968