(+)-n-propyl (5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate | 1185040-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-n-propyl (5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate
• 英文别名: propyl (5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 1185040-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: PBZHQJDZBAWNHU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-n-propyl (5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到propyl (5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究苯甲酸酯的酶促二羟基化反应中的空间位阻和官能度极限。用于合成假糖，氨基环糖醇和双环系统的多功能中间体†

  摘要：

  通过大肠杆菌JM 109（pDTG 601）菌株对一系列苯甲酸酯（甲基，乙基，n- Pr，i- Pr，n- Bu，t- Bu，烯丙基和炔丙基）进行了酶促二羟基化反应。细胞发酵。的顺式中除了~1g / L的产率得到-cyclohexadienediols Ñ丙基和苯甲酸异丙酯被发现是不良的基材。苯甲酸正丁酯和叔丁基苯甲酸酯根本不被氧化。所有代谢物的绝对立体化学是通过与由（1小号-顺式）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇，其绝对配置已确立。与其他这种类型的顺式-二氢二醇相比，发现游离二醇非常稳定，但是，它们的丙酮化物通过区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应进行了二聚化。二醇衍生自苯甲酸乙酯经历了立体和区域选择性逆电子需求Diels-Alder环加成反应，并带有多个亲二烯体。新的加合物已被完全表征。该二醇与酰基亚硝基双亲二烯体的杂Diels-Alder反应生成区域选择性和立体选

  DOI：

  10.1039/b902577b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸丙酯 在 Escherichia coli JM 109(pDTG 601) strain 作用下， 生成 (+)-n-propyl (5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究苯甲酸酯的酶促二羟基化反应中的空间位阻和官能度极限。用于合成假糖，氨基环糖醇和双环系统的多功能中间体†

  摘要：

  通过大肠杆菌JM 109（pDTG 601）菌株对一系列苯甲酸酯（甲基，乙基，n- Pr，i- Pr，n- Bu，t- Bu，烯丙基和炔丙基）进行了酶促二羟基化反应。细胞发酵。的顺式中除了~1g / L的产率得到-cyclohexadienediols Ñ丙基和苯甲酸异丙酯被发现是不良的基材。苯甲酸正丁酯和叔丁基苯甲酸酯根本不被氧化。所有代谢物的绝对立体化学是通过与由（1小号-顺式）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇，其绝对配置已确立。与其他这种类型的顺式-二氢二醇相比，发现游离二醇非常稳定，但是，它们的丙酮化物通过区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应进行了二聚化。二醇衍生自苯甲酸乙酯经历了立体和区域选择性逆电子需求Diels-Alder环加成反应，并带有多个亲二烯体。新的加合物已被完全表征。该二醇与酰基亚硝基双亲二烯体的杂Diels-Alder反应生成区域选择性和立体选

  DOI：

  10.1039/b902577b

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of halo arene-cis-dihydrodiols to the corresponding carboxylates. Access to compounds unavailable by toluene dioxygenase-mediated dihydroxylation of the corresponding benzoate esters
  作者：Jordan Froese、Jason Reed Hudlicky、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/c4ob01417k

  日期：——

  A series of arene-cis-dihydrodiol carboxylates was prepared by palladium-catalyzed carbonylation of (1S, 2S-cis)-3-iodo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol, which is obtained in high titers by enzymatic dihydroxylation of iodobenzene. Both the free diol and the corresponding acetonide were subjected to this protocol to produce various arene-cis-dihydrodiol carboxylates that are unavailable by fermentation

  通过钯催化的（1 S，2 S-顺式）-3-碘-3,5-环己二烯-1,2-二醇的钯催化羰基化反应制备一系列芳族-顺式-二氢二醇羧酸盐碘苯的酶促二羟基化。游离二醇和相应的丙酮化物都经过此操作，以生成各种芳族-顺式-二氢二醇羧酸盐，它们不能通过相应的苯甲酸酯的发酵而获得，或者是以低收率生产的。对所有研究的化合物进行了发酵与羰基化获得的收率比较。提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。