(2S,3R,6S,7S)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,6-dihydroxy-2-isobutyl-9-methyldec-4-enethioic acid S-benzyl ester | 318957-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R,6S,7S)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,6-dihydroxy-2-isobutyl-9-methyldec-4-enethioic acid S-benzyl ester
• CAS: 318957-60-7
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₅S
• 分子量: 615.834
• InChiKey: LVPQUMCDZBADGJ-XYUUHRGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 (2S,3R,6S,7S)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,6-dihydroxy-2-isobutyl-9-methyldec-4-enethioic acid S-benzyl ester 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthetic Approach toward Exhaustively Stereodiversified Ligand Libraries

  摘要：

  This report describes a modular approach to the synthesis of stereodiversified natural product like libraries. Monomers 2 and 3 were coupled in parallel by silyl tethered olefin metathesis to generate all 16 stereoisomers of cis-enediols 1. All 16 stereoisomers were incorporated into chimerae having flanking peptidic segments. These chimerae exhibited a broad range of hydrophobicities, raising the possibility that stereochemical variation might be used to tune the pharmacologic properties of small molecules.

  DOI：

  10.1021/ol006560k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propyl 4-methylpentanoate 在 ruthenium carbene complex 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Cx₂BOTf 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.57h， 生成 (2S,3R,6S,7S)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,6-dihydroxy-2-isobutyl-9-methyldec-4-enethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthetic Approach toward Exhaustively Stereodiversified Ligand Libraries

  摘要：

  This report describes a modular approach to the synthesis of stereodiversified natural product like libraries. Monomers 2 and 3 were coupled in parallel by silyl tethered olefin metathesis to generate all 16 stereoisomers of cis-enediols 1. All 16 stereoisomers were incorporated into chimerae having flanking peptidic segments. These chimerae exhibited a broad range of hydrophobicities, raising the possibility that stereochemical variation might be used to tune the pharmacologic properties of small molecules.

  DOI：

  10.1021/ol006560k