5-甲氧基-2-(N-乙基氨基)苯胺 | 79938-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(N-乙基氨基)苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N¹-ethylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 5-methoxy-2-(N-ethylamino)aniline；2-amino-N1-ethyl-p-acetanisidide；N1-ethyl-4-methoxybenzene-1,2-diamine；1-N-ethyl-4-methoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 79938-45-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: JSALEHIGCAVNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(N-乙基氨基)苯胺 在 哌啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 N1-(2-ethyl-3-oxoisoindoline)benzoyl-N5-(2-fluoro-1-iminoethyl)-1-(5-methoxy-1-ethylbenzo[d]imidazol-2-yl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Development of a Selective Inhibitor of Protein Arginine Deiminase 2

  摘要：

  Protein arginine deiminase 2 (PAD2) plays a key role in the onset and progression of multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, and breast cancer. To date, no PAD2-selective inhibitor has been developed. Such a compound will be critical for elucidating the biological roles of this isozyme and may ultimately be useful for treating specific diseases in which PAD2 activity is dysregulated. To achieve this goal, we synthesized a series of benzimidazole-based derivatives of Cl-amidine, hypothesizing that this scaffold would allow access to a series of PAD2-selective inhibitors with enhanced cellular efficacy. Herein, we demonstrate that substitutions at both the N-terminus and C-terminus of Cl-amidine result in >100-fold increases in PAD2 potency and selectivity (30a, 41a, and 49a) as well as cellular efficacy (30a). Notably, these compounds use the far less reactive fluoroacetamidine warhead. In total, we predict that 30a will be a critical tool for understanding cellular PAD2 function and sets the stage for treating diseases in which PAD2 activity is dysregulated.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00274
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以472 mg的产率得到5-甲氧基-2-(N-乙基氨基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.

  摘要：

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1876

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE DEIMINASES (PADS) AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE ARGININE DÉIMINASES (PAD) ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2018102262A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The invention provides novel inhibitors or inactivators of protein arginine deiminases, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The invention also relates to molecular probes based on such compounds and methods of use thereof.

  这项发明提供了新型的蛋白精氨酸去亚氨基酶抑制剂或失活剂，以及其药物组合物和使用方法。该发明还涉及基于这些化合物的分子探针以及其使用方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Inhibitors of protein arginine deiminases (PADs) and methods of preparation and use thereof
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US11208386B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The invention provides novel inhibitors or inactivators of protein arginine deiminases, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The invention also relates to molecular probes based on such compounds and methods of use thereof.

  本发明提供了蛋白质精氨酸脱亚胺酶的新型抑制剂或灭活剂、药物组合物及其使用方法。本发明还涉及基于此类化合物的分子探针及其使用方法。
• Scarponi; Cimaschi; Rusconi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 11, p. 818 - 832
  作者：Scarponi、Cimaschi、Rusconi、Santangelo、Arcari、Castello、Toti、de Castiglione

  DOI：——

  日期：——
• SAZONOV, S. K.;LYUBICH, M. S., XIMIYA I TEXNOL. GALOGENSEREBRYAN. SVETOCHUVSTVIT. MATER., M.,(1988) S. 6+
  作者：SAZONOV, S. K.、LYUBICH, M. S.

  DOI：——

  日期：——