(1S,2R,3S,5S)-1,2-diacetoxy-5-acetoxymethyl-3-(5-cyano-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)cyclopentane | 1005006-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,5S)-1,2-diacetoxy-5-acetoxymethyl-3-(5-cyano-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)cyclopentane
• CAS: 1005006-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₈
• 分子量: 394.341
• InChiKey: GMMUJFYURYBNFY-QMMBQJITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  174.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5S)-1,2-diacetoxy-5-acetoxymethyl-3-(5-cyano-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)cyclopentane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,2R,3S,5S)-1,2-diacetoxy-3-acetoxymethyl-5-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环 4'-表福霉素。

  摘要：

  福尔霉素是一种天然存在的生物响应 C-核苷。在追求新型 C-核苷的设计和合成过程中，一个目标是方便地获得基于福尔霉素框架的碳环 C-核苷。一个这样的目标是碳环 4'-epiformycin (4)。该化合物是通过基于不对称醛醇/闭环复分解策略的程序报告的。为了初步了解 4 的生物学特性，进行了抗病毒试验。发现目标 4 没有活性并且对宿主细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.054
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5S)-3-(acetoxymethyl)-5-(1,4-dinitro-1H-pyrazol-3-yl)cyclopentane-1,2-diyl diacetate 、 氰化钾 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.94 g的产率得到(1S,2R,3S,5S)-1,2-diacetoxy-5-acetoxymethyl-3-(5-cyano-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环 4'-表福霉素。

  摘要：

  福尔霉素是一种天然存在的生物响应 C-核苷。在追求新型 C-核苷的设计和合成过程中，一个目标是方便地获得基于福尔霉素框架的碳环 C-核苷。一个这样的目标是碳环 4'-epiformycin (4)。该化合物是通过基于不对称醛醇/闭环复分解策略的程序报告的。为了初步了解 4 的生物学特性，进行了抗病毒试验。发现目标 4 没有活性并且对宿主细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.054