2-氟-4-三氟甲基-dl-苯丙氨酸 | 439587-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-三氟甲基-dl-苯丙氨酸
• 英文名称: DL-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenylalanine
• 英文别名: 2-amino-3-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic Acid
• CAS: 439587-15-2
• 化学式: C₁₀H₉F₄NO₂
• 分子量: 251.181
• InChiKey: OMTZLRBOGCVOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-三氟甲基-dl-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛 在 氢碘酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-氟-4-三氟甲基-dl-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种改进的“一锅法”合成氟化 DL-苯丙氨酸的方法

  摘要：

  摘要 DL-芳基丙氨酸是由相应的芳香醛通过高效的“一锅”程序合成的，该程序包括 Erlenmeyer 反应和随后使用 P/HI 还原生成的恶唑酮（无需事先分离）。

  DOI：

  10.1081/scc-120002709

文献信息

• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。
• Monomethylvaline compounds having phenylalanine side-chain modification at the C-terminus
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US10000555B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供的 MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) Auristatin 肽类似物具有 C 端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接体连接到配体上。相关共轭物可靶向特定细胞类型，提供治疗效果。
• US8343928B2
  申请人：——

  公开号：US8343928B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• AN IMPROVED “ONE-POT” PROCEDURE FOR SYNTHESIS OF FLUORINATED <scp>DL</scp>-PHENYLALANINES
  作者：Alexander V. Samet、Daniel J. Coughlin、A. C. Buchanan、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1081/scc-120002709

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT DL-arylalanines were synthesized from corresponding aromatic aldehydes by an efficient “one-pot” procedure involving Erlenmeyer reaction and subsequent reduction of the resulting oxazolones (without prior isolation) using P/HI.

  摘要 DL-芳基丙氨酸是由相应的芳香醛通过高效的“一锅”程序合成的，该程序包括 Erlenmeyer 反应和随后使用 P/HI 还原生成的恶唑酮（无需事先分离）。