(9S)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol | 522-60-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (9S)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
• 英文别名: (9S)-6'-Aethoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(S)-(6-ethoxyquinolin-4-yl)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 522-60-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: SUWZHLCNFQWNPE-YJPXFSGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-128° when solvent-free
• 比旋光度：
  D25 -136.2° (alcohol)
• 沸点：
  476.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1027 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性

Ethylhydrocupreine（Optochin）是一种具有抗菌作用的奎宁衍生物，能够抑制肺炎链球菌（S. pneumoniae）。此外，它还对疟原虫（Plasmodium falciparum）表现出抗疟活性，其IC50值为25.75 nM。Ethylhydrocupreine还是鸡类2型味觉受体（ggTas2r1、ggTas2r2 和 ggTas2r7）的激动剂。

靶点

• S. pneumoniae: IC50: 25.75 nM
• Plasmodium falciparum
• 鸡类2型味觉受体 (ggTas2r1, ggTas2r2 和 ggTas2r7)

体外研究

通过突变分析，估算了Ethylhydrocupreine（Optochin）耐药性的突变速率。在三种带荚膜的肺炎链球菌株（S. pneumoniae D39 NCTC 7466、S. pneumoniae R6 ATCC BAA-255 和 S. pneumoniae ATCC 49619）中，暴露于亚抑制浓度青霉素下，所有三个菌株的突变速率（以每细胞分裂一次突变数表示）分别增加了2.1至3.1倍。

体内研究

将24小时培养的有毒型I肺炎球菌葡萄糖血液肉汤注入豚鼠右侧胸腔后，会导致双侧急性化脓性胸膜炎并伴有化脓性心包炎。在胸膜感染后不同时间间隔内，向每个胸腔注射1 cc 1:500浓度的Ethylhydrocupreine盐酸水溶液通常显示出显著的治疗效果。类似的结果也观察到于狗身上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 、 (9S)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  改性的金鸡纳生物碱配体：四氧化催化的末端烯烃不对称二羟基化（AD）的选择性提高

  摘要：

  对双金鸡纳生物碱酞嗪配体的奎尼丁和喹啉部分的修饰导致四氧化os催化的烯烃的二羟基化反应的对映选择性提高。1-癸烯，一种末端脂肪族烯烃的通用模型，首次提供了超过90％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60129-6
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 dihydrocupreidine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (9S)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Heidelberger; Jacobs, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified cinchona alkaloid ligands: Improved selectivities in the osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefins
  作者：Mark P. Arrington、Youssef L. Bennani、Thomas Göbel、Patrick Walsh、Shu-Hai Zhao、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60129-6

  日期：1993.11

  Modification on the quinuclidine and the quinoline moieties of the bis cinchona-alkaloid phthalazine ligands resulted in improved enantioselectivities in the osmium tetroxide catalyzed dihydroxylation of olefins. For the first time 1-decene, a common model for terminal aliphatic olefins, afforded enantioselectivities of over ninety percent.

  对双金鸡纳生物碱酞嗪配体的奎尼丁和喹啉部分的修饰导致四氧化os催化的烯烃的二羟基化反应的对映选择性提高。1-癸烯，一种末端脂肪族烯烃的通用模型，首次提供了超过90％的对映选择性。
• Heidelberger; Jacobs, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 827
  作者：Heidelberger、Jacobs

  DOI：——

  日期：——