methanesulfonic acid (R)-4-{[6-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1-carbonyl]-methyl-amino}-2,2-dimethyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-butyl ester | 1080623-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methanesulfonic acid (R)-4-{[6-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1-carbonyl]-methyl-amino}-2,2-dimethyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-butyl ester
• 英文别名: Methanesulfonic acid (R)-4-{[6-(3-chloro-4-fluoro-benzyl)-3,4-bis-methanesulfonyloxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1-carbonyl]-methyl-amino}-2,2-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl ester；[(3R)-4-[[6-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-3,4-bis(methylsulfonyloxy)-5-oxo-7,8-dihydro-2,6-naphthyridine-1-carbonyl]-methylamino]-2,2-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)butyl] methanesulfonate
• CAS: 1080623-40-0
• 化学式: C₃₁H₄₁ClFN₃O₁₃S₃
• 分子量: 814.328
• InChiKey: GBABFSRLSPRAAG-UXMRNZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (R)-4-{[6-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1-carbonyl]-methyl-amino}-2,2-dimethyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4R)-11-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-9-methoxy-2,5,5-trimethyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4,5,6,12,13-hexahydro-2H-[1,4]diazocino[2,1-a][2,6]naphthyridine-1,8,10(11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  强大的HIV-1整合酶抑制剂的不对称合成。

  摘要：

  描述了有效的HIV-1整合酶抑制剂5的实际不对称全合成的发展。关键的转化包括以高效方式构建萘啶核心，然后将8元环环化。还描述了中间体和最终化合物5的阻转异构体的控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01229
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methanesulfonic acid (R)-4-{[6-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1-carbonyl]-methyl-amino}-2,2-dimethyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的HIV-1整合酶抑制剂的不对称合成。

  摘要：

  描述了有效的HIV-1整合酶抑制剂5的实际不对称全合成的发展。关键的转化包括以高效方式构建萘啶核心，然后将8元环环化。还描述了中间体和最终化合物5的阻转异构体的控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01229

文献信息

• Crystalline forms of an HIV integrase inhibitor
  申请人：Lohani Sachin

  公开号：US20080280945A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Crystalline forms of a hexahydro-diazocinonaphthyridine trione compound are disclosed. The compound and its crystalline forms thereof are HIV integrase inhibitors useful for the prophylaxis or treatment of HIV infection or for the prophylaxis, treatment or delay in the onset or progression of AIDS.

  六氢-二氮环七氮杂萘啉三酮化合物的晶体形式已被披露。该化合物及其晶体形式是HIV整合酶抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染，或用于预防、治疗或延缓艾滋病的发作或进展。
• Asymmetric Synthesis of a Potent HIV-1 Integrase Inhibitor
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Guy R. Humphrey、Michel Journet、Zhihui Peng、Karla G. Childers

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01229

  日期：2016.11.4

  The development of a practical asymmetric total synthesis of the potent HIV-1 integrase inhibitor 5 is described. Key transformations include construction of the naphthridine core in a highly efficient manner followed by cyclization of the 8-membered ring. Control of the atropisomers of intermediates and final compound 5 is also described.

  描述了有效的HIV-1整合酶抑制剂5的实际不对称全合成的发展。关键的转化包括以高效方式构建萘啶核心，然后将8元环环化。还描述了中间体和最终化合物5的阻转异构体的控制。