dimethyl 2-(4-iodobut-2-ynyl)propanedioate | 1042163-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-iodobut-2-ynyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-iodobut-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1042163-40-5
• 化学式: C₉H₁₁IO₄
• 分子量: 310.088
• InChiKey: FMWIKQBHZDAEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-iodobut-2-ynyl)propanedioate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 tetramethyl 1-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-14-(2-(trimethylstannyl)phenoxy)tetradeca-2,7,12-triyne-5,5,10,10-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  寡烯烃基的π-Helicenes或Dispiranes？通过多个碳链/ Stille /（电环化）级联来缠绕Oligoyne链

  摘要：

  据报道，有一种多米诺方法，该方法包括多达五个连续的步骤，可从寡炔链中获得高度取代的双螺环烷或π-螺旋。多米诺骨牌序列由几个碳链反应，Stille交叉偶联获得螺旋结构，以及根据螺旋结构的空间要求，最终进行6π电环化得到双螺环烷。从形式上讲，后者的变化违反了双硫烷的X射线晶体学揭示的Woodward-Hoffmann规则。此外，（Z，Z，Z基于三烯的螺旋烯已通过动力学分析确定，并与密度泛函理论计算的结果进行了比较。根据反应坐标上的特征点的松弛力常数（顺应常数）进一步分析。

  DOI：

  10.1002/chem.201501797
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)propanedioate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到dimethyl 2-(4-iodobut-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  An “Anti-Baldwin” 3-Exo-Dig Cyclization: Preparation of Vinylidene Cyclopropanes from Electron-Poor Alkenes

  摘要：

  Stabilized carbanions undergo an uncommon 3-exodig cyclization onto propargyl halides through an S(N)2' substitution. Propargyl iodides as electrophiles are necessary to achieve good yields (36-95%) for most substrates, although the usefulness of chlorides and bromides is documented. A variety of monocyclic and bicyclic; vinylidene cycloproparies can be prepared. These products are not available by standard carbene methodology.

  DOI：

  10.1021/ja803553a