(3R)-3-Methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-one | 42411-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-3-Methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 42411-49-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YAADWXYUBQRRJJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-Methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-one 在 palladium diacetate 、 indium 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (4R,5R)-4-methoxy-3,3-dimethyl-7-methylideneoxocan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4,4-dimethyldihydrofuran-2-(3H)-one 生成 (3R)-3-Methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  GERLACH, UWE;HAUBENREICH, THOMAS;HUNIG, SIEGFRIED;KLAUNZER, NORMAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 103-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GERLACH, UWE;HAUBENREICH, THOMAS;HUNIG, SIEGFRIED;KLAUNZER, NORMAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 103-104
  作者：GERLACH, UWE、HAUBENREICH, THOMAS、HUNIG, SIEGFRIED、KLAUNZER, NORMAN

  DOI：——

  日期：——
• 3-Alkyl-5- (4-Alkyl-5-Oxo-Tetrahydrofutr An -2-Yl) Pyrrolidin-2-One Derivatives As Intermediates In The Synthesis Of Renin Inhibitors
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20080262246A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention related to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially renin inhibitors, such as Aliskiren. Inter alia, the invention relates to a process for the manufacture of a compound of the formula II, or a salt thereof, and a compound of formula VI or a salt thereof, wherein R 3 and R 4 as well as Act are as defined in the specification, and processes of manufacturing these. Additionally transformation of compounds (VI) with metallo organic compounds (VII) give rise to the new compounds (VIII) which are direct precursors for the preparation of Aliskiren.
• US7772405B2
  申请人：——

  公开号：US7772405B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• A Formal Synthesis of (−)-Mycalamide A
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Gary D. Probst

  DOI：10.1021/ja038787r

  日期：2004.1.1

  Novel strategies are developed for an efficient formal synthesis of (-)-mycalamide A. The left-hand side (-)-7-benzoylpederic acid is synthesized from (2S,3S)-2,3-epoxybutane. The key features include a highly regioselective Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling reaction and a novel way to control the challenging C(7) stereocenter. The right-hand side was synthesized from (R)-pantolactone. The complex

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。